オリゴ糖の製造方法ならびに新規オリゴ糖およびそれを含む医薬組成物

発明者： , , , , , , ,
出願人/特許権者：
代理人 (3件)：川口嘉之 , 松倉秀実 , 佐貫伸一
公報種別：特許公報
出願番号（国際出願番号）：特願平11-373683
公開番号（公開出願番号）：特開2000-256385
特許番号：特許第4913272号
出願日： 1999年12月28日
公開日（公表日）： 2000年09月19日
請求項（抜粋）：

【請求項1】下記一般式(1)で示される単糖と、下記一般式(2)で示される単糖とをグリコシド結合反応させる工程、並びにR3及びR7のそれぞれを水素原子に置換し、次いで当該水素原子を-SO3Mに置換する工程を含み、R3、R4及びR7の脱離が、R4の保護基の変換後に溶媒をアルカリ性にすることにより1工程で行われる、下記一般式(3)で示されるオリゴ糖の製造方法。 (式中、R1およびR2はそれぞれ独立してアラルキル基を示し、R3はアシル基を示し、R4はアミノ基保護基を示し、R5は脱離基を示す。) (式中、R6およびR8はそれぞれ独立してアラルキル基を示し、R7はアシル基を示し、R9はアラルキル基、6-O-硫酸化N-アセチルグルコサミン残基、アルキル基、グリセロール残基、O-アルキルグリセロール残基、O-アシルグリセロール残基、コレステロール残基、コレスタニル基、セラミド残基、リン脂質残基、ビオチン残基又はペプチド残基を示す。また、Zは酸素原子又は-NHCO-を示す。ここで、アラルキル基は、ベンジル基、p-メトキシベンジル基、フェネチル基、3-フェニルプロピル基、p-ニトロベンジル基、o-ニトロベンジル基、p-ハロベンジル基、p-シアノベンジル基、ジフェニルメチル基、トリフェニルメチル基(トリチル基)、αもしくはβ-ナフチルメチル基、またはα-ナフチルジフェニルメチル基であり、アルキル基は、炭素数1〜23であり、O-アルキルグリセロール残基は、ジ-O-アルキルグリセロール残基であり、O-アシルグリセロール残基は、ジ-O-アシルグリセロール残基であり、セラミド中のN-アシル基の炭素数は1〜28であり、リン脂質残基は、グリセロリン脂質残基またはスフィンゴリン脂質残基である。なお、R9がアラルキル基、6-O-硫酸化N-アセチルグルコサミン残基、アルキル基、グリセロール残基、O-アルキルグリセロール残基、O-アシルグリセロール残基、コレステロール残基、コレスタニル基、セラミド残基又はリン脂質残基である場合には、Zは酸素原子であり、R9がビオチン残基またはペプチド残基である場合には、Zは-NHCO-である。) (式中、R10およびR11はそれぞれ独立して-SO3M(Mはプロトン又は1価のカチオンを示す。)を示し、Acはアセチル基を示す。また、R12は水素原子、6-O-硫酸化N-アセチルグルコサミン残基、アルキル基、グリセロール残基、O-アルキルグリセロール残基、O-アシルグリセロール残基、コレステロール残基、コレスタニル基、セラミド残基、リン脂質残基、ビオチン残基又はペプチド残基を示す。また、Zは酸素原子又は-NHCO-を示す。ここで、アルキル基は、炭素数1〜23であり、O-アルキルグリセロール残基は、ジ-O-アルキルグリセロール残基であり、O-アシルグリセロール残基は、ジ-O-アシルグリセロール残基であり、セラミド中のN-アシル基の炭素数は1〜28であり、リン脂質残基は、グリセロリン脂質残基またはスフィンゴリン脂質残基である。なお、R12が水素原子、6-O-硫酸化N-アセチルグルコサミン残基、アルキル基、グリセロール残基、O-アルキルグリセロール残基、O-アシルグリセロール残基、コレステロール残基、コレスタニル基、セラミド残基又はリン脂質残基である場合には、Zは酸素原子であり、R12がビオチン残基またはペプチド残基である場合には、Zは-NHCO-である。)

IPC (4件)：

C07H 11/00 ( 200 6.01) , A61K 31/7024 ( 200 6.01) , A61P 29/00 ( 200 6.01) , A61P 37/08 ( 200 6.01)

FI (4件)：

C07H 11/00 CSP , A61K 31/702 , A61P 29/00 , A61P 37/08

引用特許：

審査官引用 (4件)

特開昭59-176300
特開平2-096588
特開昭59-176300

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引用文献：

審査官引用 (9件)

Journal of Biological Chemistry, 1997, Vol.272(45), p.28227-28231
Tetrahedron Letters, 1989, Vol.30(34), p.4547-4550
Biochemical Journal, 1994, Vol.302(2), p.417-423

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