特許
J-GLOBAL ID:201303073830648041
C5-C6においてアネル化されたナフトピラン、その調製並びにそれらを含有する組成物および(コ)ポリマーマトリクス
発明者:
,
,
出願人/特許権者:
代理人 (2件):
柳田 征史
, 佐久間 剛
公報種別:特許公報
出願番号(国際出願番号):特願2000-570167
特許番号:特許第4737830号
出願日: 1999年09月07日
請求項(抜粋):
【請求項1】 化学式(I)の化合物であって:
ここで:
・ R1およびR2は、同じかまたは異なり、独立して:
- 水素、
- 1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基、
- 3から12までの炭素原子を含むシクロアルキル基、
- 基本構造において、それぞれ、6から24までの炭素原子または4から24までの炭素原子と、硫黄、酸素および窒素から選択される少なくとも1つのヘテロ原子とを含むアリールまたはヘテロアリール基であって、該基本構造が必要に応じて、以下に挙げられる置換基の全て:
+ ハロゲン、
+ ヒドロキシ基、
+ 1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基、
+ 1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルコキシ基、
+ 少なくとも1つのハロゲン原子により置換された、それぞれ上述した(C1-C12)アルキルまたはアルコキシ基に対応するハロアルキルまたはハロアルコキシ基、
+ 1から6までの炭素原子を含む少なくとも1つの線状または枝分れアルキルまたはアルコキシ基により必要に応じて置換されたフェノキシまたはナフトキシ基、
+ 2から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルケニル基、
+ -NH2基、
+ Rが1から6までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基である、-NHR基、
+
ここで、R’およびR”は、同じかまたは異なり、独立して、1から6までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基、1から6までの炭素原子を含む少なくとも1つの線状または枝分れアルキルまたはアルコキシ基により必要に応じて置換されたフェニル基を表し、またはそれらが結合している窒素原子とともに、酸素、硫黄および窒素から選択される少なくとも1つの他のヘテロ原子を含み得る5または7員環を表し、該窒素が、必要に応じて、1から6までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基であるR”’により置換されている、
+ メタクリロイル基またはアクリロイル基、
から選択される少なくとも1つの置換基により置換されており、
- アラルキルまたはヘテロアラルキル基、ここで、そのアルキル基が1から4までの炭素原子を含む線状または枝分れのものであり、そのアリールおよびヘテロアリール基が上述した定義を有している、
を表し、
または、
前記2つの置換基R1およびR2が互いにアダマンチル、ノルボルニル、フルオレニリデン、ジ(C1-C6)アルキルアントラセニリデンまたはスピロ(C5-C6)シクロアルキルアントラセニリデン基を形成し、該基が必要に応じて、アリールまたはヘテロアリール基に対応する、R1、R2に関して上述した置換基の内の少なくとも1つにより置換されている;
・ R3が、同じかまた異なり、独立して:
- ハロゲン、
- 1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基、
- 3から12までの炭素原子を含むシクロアルキル基、
- 1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルコキシ基、
- 少なくとも1つのハロゲン原子により置換された、それぞれ、上述したアルキル、シクロアルキル、アルコキシ基に対応するハロアルキル、ハロシクロアルキル、またはハロアルコキシ基、
- R1、R2について前出のように与えられたものと同一の定義を有するアリールまたはヘテロアリール基、
- アラルキルまたはヘテロアラルキル基、ここで、そのアルキル基が1から4までの炭素原子を含む線状または枝分れのものであり、そのアリールおよびヘテロアリール基がR1、R2について前出のように与えられた定義を有している、
- 1から6までの炭素原子を含む少なくとも1つの線状または枝分れアルキルまたはアルコキシ基により必要に応じて置換されたフェノキシまたはナフトキシ基、
- アミンまたはアミド基:-NH2、-NHR、-CONH2、-CONHR、
ここで、R、R’、R”が、R1、R2:アリールまたはヘテロアリール基のアミン置換基について前出のように与えられものと同一の定義をそれぞれ有し、
- -OCOR8または-COOR8、ここで、R8が、1から6までの炭素原子を含む直鎖または枝分れアルキル基、または3から6までの炭素原子を含むシクロアルキル基、またはR1、R2:アリールまたはヘテロアリール基に関して上述した置換基の内の少なくとも1つにより必要に応じて置換されているフェニル基である、
を表し;
・ mが0から4までの整数であり;
・ Aが:
を表し、これらのアネル化環(A1)から(A5)までにおいて:
Δ 点線が、化学式(I)のナフトピラン環の炭素C5炭素C6結合を表し;
Δ アネル化環(A4)または(A5)のα結合が、化学式(I)のナフトピラン環の炭素C5または炭素C6に普通に結合されることができ;
Δ R4が、同じかまたは異なり、独立して、OH、線状または枝分れでありかつ1から6までの炭素原子を含むアルキルまたはアルコキシ基を表し、もしくは2つのR4がカルボニル(CO)を形成し;
Δ R5、R6およびR7が、独立して:
- ハロゲン、
- 1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基、
- 少なくとも1つのハロゲン原子により置換された、上述した線状または枝分れアルキル基に対応するハロアルキル基、
- 3から12までの炭素原子を含むシクロアルキル基、
- 1から6までの炭素原子を含む線状または枝分れアルコキシ基、
- 化学式(I)のR1、R2基がアリールまたはヘテロアリール基に独立して対応する場合には、R1、R2基の定義において上述された置換基の内の少なくとも1つにより必要に応じて置換されたフェニルまたはベンジル基、
- -NH2、-NHR、
ここで、R、R’、R”が、R1、R2:アリールまたはヘテロアリール基のアミン置換基について前出のように与えられものと同一の定義をそれぞれ有し、
- 1から6までの炭素原子を含む少なくとも1つの線状または枝分れアルキルまたはアルコキシ基により必要に応じて置換されたフェノキシまたはナフトキシ基、
- -COR9、-COOR9または-CONHR9基、ここで、R9が、1から6までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基、または3から6までの炭素原子を含むシクロアルキル基、または化学式(I)のR1、R2基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、R1、R2基の定義において上述した置換基の少なくとも1つにより必要に応じて置換されたフェニルまたはベンジル基、
- 2つの隣接するR5基が、酸素、硫黄および窒素からなる群より選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含むことのできる5から6員の芳香環または非芳香環を互いに形成することでき;
Δ nが0から6までの整数であり、oが0から2までの整数であり、pが0から4までの整数であり、qが0から3までの整数である;
ここで、(A1)および(A2)において、少なくとも2つの隣接する置換基R3が、酸素、硫黄および窒素からなる群より選択される少なくとも1つのヘテロ原子を必要に応じて含む、1つの環または2つのアネル化された環を有する少なくとも1つの芳香環基または非芳香環基を形成する場合のみにnがゼロであり、このまたはこれらのアネル化環が、R1および/またはR2を形成できるアリール基について上述された定義を有するものから選択される少なくとも1つの置換基により必要に応じて置換される条件に従う;
ことを特徴とする化学式(I)の化合物を調整する方法であって、
→ 以下の化学式(II)を有する少なくとも1つの化合物の:
ここで、R3、Aおよびmが化学式(I)に関して先に定義されたものであり;
→ 以下の化学式(III)を有する、プロパルギルアルコールの少なくとも1つの誘導体との:
ここで、R1およびR2が化学式(I)に関して先に定義されたものであり;
または以下の化学式(III')を有する、少なくとも1つのアルデヒド誘導体との:
ここで、R1およびR2が化学式(I)に関して先に定義されたものであり;
縮合を行うことから実質的になり、
化学式(II)の出発化合物が、
以下の基本工程:
1-化学式:
の前駆体(Ip1)の、中間体生成物(Ip2):
を得るように、Ra=アルキルである化学式CN-CH2-COORaの少なくとも1つのシアン酢酸アルキルとの反応;
2-中間体(Ip3):
に導かれる(Ip2)の熱環化;
3-中間体(II)を生成するための(Ip3)の高温脱シアン化;
を実施することにより精製されることを特徴とする方法。
IPC (9件):
C07D 311/78 ( 200 6.01)
, C07D 409/04 ( 200 6.01)
, C08F 2/44 ( 200 6.01)
, C08K 5/1545 ( 200 6.01)
, C08K 5/45 ( 200 6.01)
, C08L 101/00 ( 200 6.01)
, C09K 9/02 ( 200 6.01)
, G02B 5/23 ( 200 6.01)
, G02C 7/10 ( 200 6.01)
FI (9件):
C07D 311/78
, C07D 409/04
, C08F 2/44 B
, C08K 5/154
, C08K 5/45
, C08L 101/00
, C09K 9/02 B
, G02B 5/23
, G02C 7/10
引用特許:
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