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J-GLOBAL ID：201402201421345675   整理番号：14A0470235

エナンチオ選択的炭素-窒素結合形成反応に対するキナアルカロイドの触媒作用の最近の進歩

Recent Advances in Cinchona Alkaloid Catalysis for Enantioselective Carbon-Nitrogen Bond Formation Reactions

著者 (2件)： SAITO Hiroaki (Nihon Univ., Chiba, JPN) ,  MIYAIRI Shinichi (Nihon Univ., Chiba, JPN)
資料名： Current Topics in Medicinal Chemistry  (Current Topics in Medicinal Chemistry)
巻： 14  号： 2  ページ： 224-228  発行年： 2014年 
JST資料番号： W2393A  ISSN： 1568-0266  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： 不明 (ARE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キナアルカロイドとこれらの誘導体を有機触媒あるいは共触媒とするエナンチオ選択的炭素-窒素結合形成反応に関する最近の研究の進歩を解説した。1)カルベン挿入反応[ジロジウム(II)テトラキス(トリフェニルアセタート)錯体触媒の共触媒としてキナアルカロイドのジヒドロシンコニンを用いるアニリンN-H結合へのiso-ブチルα-フェニルジアゾアセタートのエナンチオ選択的N-H挿入,ジヒドロシンコニンを有機触媒として用いるアニリンN-H結合へのα-フェニルジアゾアセタート熱分解物フリーカルベンの不斉挿入],2)アジリジンと2H-アジリン(キナアルカロイドを触媒とする電子-不足オレフィンのN-アシル-N-アリールヒドロキシルアミンのエナンチオ選択的アジリジン化,キニジンが促進するケトトシラートの修正Neber反応による2H-アジリンの不斉合成),3)共役付加(キナアルカロイドの誘導体を有機触媒とするジアルキルアゾジカルボン酸によるα-置換α-シアノエステルの不斉アミン化など),4)環化付加(ベンゾイルキニンの存在下でのケテンと電子不足イミンの間の[2+2]環化付加によるβ-ラクタムの不斉合成など),5)Biginelli反応(キナアルカロイド由来の第一級アミンとLewis酸の協同的触媒作用による不斉Biginelli反応)について紹介した。キナアルカロイドとこれらの誘導体を有機触媒あるいは共触媒とするエナンチオ選択的炭素-窒素結合形成反応により薬学的に重要な多くの化合物が合成されることを示した。

シソーラス用語： 触媒反応 ,  *化学合成 ,  *キノリンアルカロイド ,  アルカロイド ,  *触媒 ,  *有機化合物 ,  *C-N結合 ,  化学結合 ,  *カルベン反応 ,  挿入反応 ,  助触媒 ,  ロジウム触媒 ,  窒素複素環化合物 ,  付加反応 ,  環状付加 ,  環化反応 ,  縮合反応 ,  アルコール ,  架橋化合物 ,  ビニル化合物 ,  フェノールエーテル ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： Biginelli反応 ,  アジリジン誘導体 ,  エナンチオ選択性触媒 ,  *エナンチオ選択的合成 ,  *キナアルカロイド ,  環化付加 ,  共触媒 ,  共役付加 ,  結合形成 ,  *有機触媒

分類 (5件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  植物の生化学  (EH01050J) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  その他の有機化学反応  (CF02100O) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (3件)： 2H-アジリン ,  キニジン ,  ジヒドロシンコニン

タイトルに関連する用語 (4件)： 炭素 ,  窒素結合 ,  キナアルカロイド ,  触媒作用