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J-GLOBAL ID：201402201573147763   整理番号：14A0282297

AMPA受容体拮抗薬IKM-159および類似体の合成のための生物学および多様性指向ドミノ反応

Biology- and Diversity-Oriented Domino Reactions for Synthesis of AMPA Receptor Antagonist IKM-159 and Analogues

著者 (6件)： OIKAWA Masato (Yokohama City Univ., Yokohama, JPN) ,  KASORI Yuuki (Yokohama City Univ., Yokohama, JPN) ,  KATAYAMA Lisa (Yokohama City Univ., Yokohama, JPN) ,  MURAKAMI Etsuko (Yokohama City Univ., Yokohama, JPN) ,  OIKAWA Yuya (Yokohama City Univ., Yokohama, JPN) ,  ISHIKAWA Yuichi (Yokohama City Univ., Yokohama, JPN)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 45  号： 22  ページ： 3106-3117  発行年： 2013年11月18日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (S)-2-アミノ-3-(3-ヒドロキシ-5-メチルイソキサゾール-4-イル)プロピオン酸(AMPA)受容体拮抗薬IKM-159および類似体のハイブリッド生物学指向合成-多様性指向合成研究を報告し,2種類のドミノ反応;Ugi/Diels-Alder反応およびドミノメタセシス反応;後者のドミノ反応では極めて高い位置制御性を実現した;を利用することにより,構造-活性相関(SARs)を明らかにした。サブユニット選択性を有するAMPA受容体に対する市販の拮抗薬は少なかった。IKM-159は11段階でグラム以下量での調製が容易な新種のサブユニット選択的拮抗薬であることから,医薬品研究に有用であった。

シソーラス用語： *AMPA受容体 ,  *アミノ酸 ,  逐次反応 ,  縮合反応 ,  Diels-Alder反応 ,  メタセシス ,  構造活性相関
準シソーラス用語： Ugi反応 ,  *アミノ酸誘導体 ,  ドミノ反応 ,  受容体拮抗薬

分類 (1件)： アミノ酸  (CF10070V)

物質索引 (15件)： IKM-159 ,  rac-3β^*,4β^*-ジヒドロキシ-5aα^*-(カルボキシメチル)-8-オキソ-2,3,4,4aβ^*,5a,6,7,8,8aα^*,8bβ^*-デカヒドロ-1H-ピロロ[3′,4′:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6α^*-カルボン酸 ,  rac-3-オキソ-9aα^*-(2-オキソ-2-ヒドロキシエチル)-2,3,3aα^*,3bβ^*,5,6,8aβ^*,9a-オクタヒドロ-2-アザ-4,9-ジオキサ-1H-シクロペンタ[a]アズレン-1α^*-カルボン酸 ,  rac-3β^*-(カルボキシメチル)-3-ヒドロキシ-4α^*-ブチル-5-オキソピロリジン-2β^*-カルボン酸 ,  rac-(3aβ^*)-ヘキサヒドロ-2β^*-ビニル-4-オキソ-6aβ^*-(カルボキシメチル)-2H-フロ[2,3-c]ピロール-6β^*-カルボン酸 ,  rac-(3aβ^*)-ヘキサヒドロ-2β^*-ビニル-4-オキソ-5-(2-ヒドロキシエチル)-6aβ^*-(カルボキシメチル)-2H-フロ[2,3-c]ピロール-6β^*-カルボン酸 ,  1-(4-ニトロフェニルスルホニル)-5aα-(2-オキソ-2-メトキシエチル)-7-(4-メトキシベンジル)-8-オキソ-2,4aβ,5a,6,7,8,8aα,8bβ-オクタヒドロ-1H-ピロロ[3′,4′:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6α-カルボン酸メチル ,  1-(4-ニトロフェニルスルホニル)-5aα-(2-オキソ-2-メトキシエチル)-8-オキソ-2,4aβ,5a,6,7,8,8aα,8bβ-オクタヒドロ-1H-ピロロ[3′,4′:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6α-カルボン酸メチル ,  5aα-(2-オキソ-2-メトキシエチル)-8-オキソ-2,4aβ,5a,6,7,8,8aα,8bβ-オクタヒドロ-1H-ピロロ[3′,4′:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-6α-カルボン酸メチル ,  5aα-(2-オキソ-2-メトキシエチル)-8-オキソ-2,4aβ,5a,6,7,8,8aα,8bβ-オクタヒドロ-1H-ピロロ[3′,4′:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-1,6α-ジカルボン酸1-tert-ブチル6-メチル ,  3β,4β-ジヒドロキシ-5aα-(2-オキソ-2-メトキシエチル)-8-オキソ-2,3,4,4aβ,5a,6,7,8,8aα,8bβ-デカヒドロ-1H-ピロロ[3′,4′:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-1,6α-ジカルボン酸1-tert-ブチル6-メチル ,  3β,4β-(イソプロピリデンビスオキシ)-5aα-(2-オキソ-2-メトキシエチル)-8-オキソ-2,3,4,4aβ,5a,6,7,8,8aα,8bβ-デカヒドロ-1H-ピロロ[3′,4′:4,5]フロ[3,2-b]ピリジン-1,6α-ジカルボン酸1-tert-ブチル6-メチル ,  2-(4-メトキシベンジル)-3-オキソ-9aα-(2-オキソ-2-メトキシエチル)-2,3,3aα,3bβ,5,6,8aβ,9a-オクタヒドロ-2-アザ-4,9-ジオキサ-1H-シクロペンタ[a]アズレン-1α-カルボン酸メチル ,  3-オキソ-9aα-(2-オキソ-2-メトキシエチル)-2,3,3aα,3bβ,5,6,8aβ,9a-オクタヒドロ-2-アザ-4,9-ジオキサ-1H-シクロペンタ[a]アズレン-1α-カルボン酸メチル ,  (Z)-3-ヨードアクリル酸

タイトルに関連する用語 (6件)： AMPA受容体 ,  拮抗薬 ,  類似体 ,  生物学 ,  多様性 ,  ドミノ反応