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J-GLOBAL ID：201402201579886584   整理番号：14A1122920

フェノール酸類のワンポットエステル化およびアミド化

One-pot esterification and amidation of phenolic acids

著者 (7件)： NAKAMURA Kozo (Academic Assembly, Inst. of Agriculture, Shinshu Univ., Minamiminowa, Nagano 399-4598, JPN) ,  NAKAMURA Kozo (Dep. of Bioscience and Biotechnology, Graduate School of Agriculture, Shinshu Univ., Minamiminowa, Nagano 399-4598, JPN) ,  NAKAMURA Kozo (Dep. of Bioscience and Biotechnology, Fac. of Agriculture, Shinshu Univ., Minamiminowa, Nagano 399-4598, JPN) ,  NAKAJIMA Takero (Dep. of Metabolic Regulation, Inst. of Pathogenesis and Disease Prevention, Shinshu Univ. Graduate School of ...) ,  AOYAMA Toshifumi (Dep. of Metabolic Regulation, Inst. of Pathogenesis and Disease Prevention, Shinshu Univ. Graduate School of ...) ,  OKITSU Sho (Dep. of Bioscience and Biotechnology, Graduate School of Agriculture, Shinshu Univ., Minamiminowa, Nagano 399-4598, JPN) ,  KOYAMA Masahiro (Dep. of Bioscience and Biotechnology, Fac. of Agriculture, Shinshu Univ., Minamiminowa, Nagano 399-4598, JPN)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 70  号： 43  ページ： 8097-8107  発行年： 2014年10月28日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アシル保護および活性化フェノール酸中間体類を介する対応のエステル類およびアミド類を与えるフェノール酸類の新しいワンポット反応を開発した。アルキルクロロホルマート類によるフェノール酸類の同時保護/活性化は室温でDMAPの存在下容易に進行した;アルコール類またはアミン類のそれに続く添加は対応するエステル類またはアミド類を与えた。ワンポット反応における保護および活性化基としてiso-ブチルオキシカルボニルの使用は91%の平均収率でフェノールエステル類またはアミド類を与えた。本簡便法の実例として,カフェイン酸フェネチルエステル(CAPE)が市販のカフェイン酸およびフェネチルアルコールから容易に合成され,CAPEのアイソトポマ,[3,10-¹³C₂]CAPEは[3-¹³C]カフェイン酸および2-[1-¹³C]フェネチルアルコールから91%の収率で合成された。本方法は様々なフェノール酸類の簡便エステル化およびアミド化に有用と考えられた。Copyright 2014 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： ヒドロキシ酸 ,  *フェノール類 ,  *芳香族カルボン酸 ,  *カルボアミド ,  *カルボン酸エステル ,  アイソトポマ ,  ワンポット合成 ,  脂肪酸 ,  ステロイド ,  共役ジエン ,  エノン ,  脂環式ケトン ,  ジケトン ,  ヒドロキシケトン ,  オレフィン化合物 ,  多価フェノール ,  不飽和カルボン酸 ,  アルコール ,  芳香族化合物
準シソーラス用語： カルボン酸アミド ,  *フェノール酸 ,  ワンポット反応

分類 (3件)： 芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  芳香族単環カルボン酸の窒素誘導体  (CF05200S) ,  芳香族単環カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物  (CF05190E)

物質索引 (19件)： DMAP ,  カフェイン酸 ,  カフェイン酸フェネチルエステル ,  フェネチルアルコール ,  (E)-N-イソプロピル-3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)アクリルアミド ,  (E)-3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)アクリル酸メチル ,  (E)-3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)アクリル酸エチル ,  (E)-3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)アクリル酸tert-ブチル ,  (E)-3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)アクリル酸フェニル ,  (E)-3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)アクリル酸2-ナフチル ,  (E)-N,N-ジイソプロピル-3-(4-ヒドロキシフェニル)アクリルアミド ,  (E)-N,N-ジエチル-3-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシフェニル)アクリルアミド ,  (E)-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)アクリル酸フェネチル ,  4-ヒドロキシ安息香酸tert-ブチル ,  バニリン酸メチル ,  バニリン酸イソプロピル ,  バニリン酸フェニル ,  N,N-ジエチル-3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシベンズアミド ,  3,4-ジヒドロキシ安息香酸フェネチル

タイトルに関連する用語 (2件)： フェノール酸類 ,  アミド化