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J-GLOBAL ID：201402203402711736   整理番号：14A0249759

エナンチオ選択的なパラジウム(II)リン酸エステルで触媒されるピロール類,ジアゾエステル類およびイミン類の三成分反応

Enantioselective Palladium(II) Phosphate Catalyzed Three-Component Reactions of Pyrrole, Diazoesters, and Imines

著者 (6件)： ZHANG Dan (East China Normal Univ., Shanghai, CHN) ,  QIU Huang (East China Normal Univ., Shanghai, CHN) ,  JIANG Liqin (East China Normal Univ., Shanghai, CHN) ,  LV Fengping (East China Normal Univ., Shanghai, CHN) ,  MA Chaoqun (East China Normal Univ., Shanghai, CHN) ,  HU Wenhao (East China Normal Univ., Shanghai, CHN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 52  号： 50  ページ： 13356-13360  発行年： 2013年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリールジアゾ酢酸メチル,ピロール類,N-アリールイミン類の三成分反応により,α位とβ位にアリール基,さらにα位にピロール基,β位にアリールアミノ基を持つプロピオン酸メチル類が62:38~95:5のシス選択性,81~99%のエナンチオ選択性で得られた。反応はTHF中5mol%のPdCl(η³-C₃H₅)₂および10mol%の3,3’位に2,4,6-i-Pr₃C₆H₂基を持つビナフトール由来のリン酸(PPA)存在下に0°Cで行われた。アリール基の置換基の電子的性質は反応に影響しなかったが,p-CF₃C₆H₄置換イミンのみエナンチオ選択性が低下した。3,3’位にSiPh₃基を持つPPAに変え,さらにL-酒石酸を加えて反応を行うと,反応はアンチ選択的に進行した。反応はPdとキラルPPAによりジアゾ酢酸エステルとピロールから生成した双性イオン中間体とイミンとの反応により進行している。

シソーラス用語： 立体選択性 ,  *窒素複素環化合物 ,  *化学反応 ,  *パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  有機パラジウム化合物 ,  橋架け錯体 ,  分子ふるい ,  *リン酸 ,  *無機酸エステル ,  反応機構 ,  置換基効果 ,  *カルボン酸エステル ,  *アゾ化合物 ,  *イミン ,  芳香族アミン ,  芳香族アルデヒド ,  アゾメチン ,  シクロアルカン
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  *ピロール類 ,  *リン酸エステル ,  *三成分反応

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (13件)： 1-メチル-1H-ピロール ,  N-ベンジリデンアニリン ,  シクロプロパン ,  ピロール ,  フェニルジアゾ酢酸メチル ,  2,3-ジフェニル-3-(フェニルアミノ)-2-(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)プロパン酸メチル ,  2,3-ジフェニル-3-(フェニルアミノ)-2-(1H-ピロール-2-イル)プロパン酸メチル ,  4-ヒドロキシジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド ,  2,6-ジフェニル-4-ヒドロキシジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド ,  2,6-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)-4-ヒドロキシジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド ,  2,6-ビス(トリフェニルシリル)-4-ヒドロキシジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド ,  (2R,3R)-2,3-ジフェニル-3-(フェニルアミノ)-2-(1H-ピロール-2-イル)プロパン酸メチル ,  (2R,3S)-2,3-ジフェニル-3-(フェニルアミノ)-2-(1H-ピロール-2-イル)プロパン酸メチル

タイトルに関連する用語 (6件)： パラジウム ,  リン酸エステル ,  触媒 ,  ピロール類 ,  イミン類 ,  三成分反応