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J-GLOBAL ID：201402203960849116   整理番号：14A0173705

スクアレン両末端からの環化:オノセロイドシンターゼの同定およびアンブレインの酵素合成法

Cyclization of Squalene from Both Termini: Identification of an Onoceroid Synthase and Enzymatic Synthesis of Ambrein

著者 (3件)： UEDA Daijiro (Niigata Univ., Niigata, JPN) ,  HOSHINO Tsutomu (Niigata Univ., Niigata, JPN) ,  SATO Tsutomu (Niigata Univ., Niigata, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 135  号： 49  ページ： 18335-18338  発行年： 2013年12月11日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Bacillus megaterium由来テトラプレニル-β-クルクメンシクラーゼ(BmeTC)は,テトラプレニル-β-クルクメンの五環式化合物への環化およびスクアレンの二環式化合物への環化をそれぞれ触媒する二機能性トリテルペン(C₃₀)/セスカルテルペン(C₃₅)シクラーゼである。本研究では,スクアレンをBmeTCと処理すると,予想された二環式生成物(4)のほかに2つの新しいオノセロイド化合物(5および6)の生成を見出した。化合物4をBmeTC処理してもオノセロイド化合物5および6が生成することから,5および6はスクアレンから化合物4を経由して生成することが立証され,BmeTCにおけるオノセロイドシンターゼ活性が確認された。BmeTCを過剰発現させた大腸菌をスクアレン存在下で培養すると,菌分解物中から4に加えて実際に5および6の生成が認められたことから,in vivoにおけるBmeTCのオノセロイドシンターゼ活性も立証された。また,BmeTCおよび変異SHC(スクアレン-ホペン シクラーゼ)の組合わせ使用によって,天然からは得るのが難しい(+)-アンブレインのスクアレンからの合成にも成功した。

シソーラス用語： 巨大菌 ,  *合成酵素 ,  *トリテルペン ,  酵素的合成 ,  環化反応 ,  セスキテルペン ,  大腸菌 ,  組換タンパク質 ,  酵素反応 ,  反応中間体 ,  ジエン ,  脂環式アルコール ,  ポリエン ,  鎖状トリテルペン
準シソーラス用語： Bacillus megaterium ,  *テトラプレニル-β-クルクメンシクラーゼ

分類 (2件)： 酵素の応用関連  (EB09100B) ,  トリテルペン  (CF10024I)

物質索引 (5件)： (+)-アンブレイン ,  スクアレン ,  (+)-8α-ヒドロキシポリポダ-13,17,21-トリエン ,  オノセラノキシド ,  14β-ヒドロキシオノセラ-8(26)-エン

タイトルに関連する用語 (5件)： スクアレン ,  環化 ,  同定 ,  アンブレイン ,  酵素合成