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J-GLOBAL ID：201402204506466357   整理番号：14A0142762

イサチン類とブタ-3-イン-2-オンとの不斉[4+2]アンヌレーション

Asymmetric [4+2] Annulations of Isatins with But-3-yn-2-one

著者 (5件)： WANG Qiang (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  LIAN Zhong (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  XU Qin (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  SHI Min (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  SHI Min (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 355  号： 17  ページ： 3344-3350  発行年： 2013年11月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シンコナアルカロイド系キラル触媒存在下,イサチン類(I)とブタ-3-イン-2-オン(II)とから,キラルスピロ[インドリン-3,2′-テトラヒドロピラン]類(III)を合成した。IとIIを,ジフェニルエーテル-ジエチルエーテル系中(DHQD)₂PHAL/D-酒石酸ジエチル存在下0°Cで環化し,最高収率99%,最高94eeでIIIを得た。不斉[4+2]アンヌレーションを経る反応機構を推定した。

シソーラス用語： *不斉合成 ,  *アンヌレーション ,  ケトン ,  ラクタム ,  *芳香族縮合化合物 ,  *スピロ化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  触媒反応 ,  キノリンアルカロイド ,  *窒素複素環化合物 ,  アセチレン化合物 ,  不飽和ケトン ,  反応機構 ,  ヒドロキシ酸 ,  ジカルボン酸 ,  脂肪族カルボン酸 ,  触媒
準シソーラス用語： イサチン誘導体 ,  イノン ,  *オキシインドール誘導体 ,  キノリン誘導体 ,  シンコナアルカロイド ,  *ピラン誘導体 ,  ピリダジン誘導体 ,  酒石酸エステル ,  有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (7件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  ピリダジン  (CF07102F)

物質索引 (7件)： (DHQD)₂PHAL ,  D-酒石酸ジエチル ,  エチニルメチルケトン ,  1-ベンジル-5-フルオロインドリン-2,3-ジオン ,  (3S)-1-ベンジル-5-フルオロ-3′,4′-ジヒドロスピロ[インドリン-3,2′-[2H]ピラン]-2,4′-ジオン ,  (3S)-1-ベンジル-6-メトキシ-3′,4′-ジヒドロスピロ[インドリン-3,2′-[2H]ピラン]-2,4′-ジオン ,  (3S)-1-トリチル-3′,4′-ジヒドロスピロ[インドリン-3,2′-[2H]ピラン]-2,4′-ジオン

タイトルに関連する用語 (3件)： イサチン類 ,  ブタ ,  アンヌレーション