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J-GLOBAL ID：201402204830906025   整理番号：14A1384553

ピルビン酸エステル類の反応:ワンポットでの官能化されたジヒドロピラン類の有機触媒による合成および官能化された炭素環と複素環への更なる変換

Reactions of pyruvates: organocatalytic synthesis of functionalized dihydropyrans in one pot and further transformations to functionalized carbocycles and heterocycles

著者 (2件)： CHOUTHAIWALE Pandurang V. (Okinawa Inst. of Sci. and Technol. Graduate Univ., Okinawa, JPN) ,  TANAKA Fujie (Okinawa Inst. of Sci. and Technol. Graduate Univ., Okinawa, JPN)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 50  号： 94  ページ： 14881-14884  発行年： 2014年12月07日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリールアルデヒドと3当量のピルビン酸エチルをMeCN中20mol%の(S)-β-プロリン存在下に25°Cで処理すると,4-アリール2,6-ビス(エトキシカルボニル)-2-ヒドロキシジヒドロ-2H-ピランが収率26~72%で生成した。アリール基の置換基としてNO₂,CN,CF₃,ハロゲン,Me,MeO,OHが対応したが,電子吸引性基の方が高い収率を与えた。フルフラール,2-メチルプロパナール,ジメトキシアセトアルデヒドなども収率51~88%で対応した。生成物をDASTで処理すると2位がフッ素化された。CH₂Cl₂中MeNO₂/Et₃Nで処理すると,開環後MeNO₂の分子間/分子内二重付加によりシクロヘキサン誘導体が生成した。またベンジルアミンと反応させると,ジフドロピランの2位にベンジル基が導入された。NH₄OAcで処理するとピリジン-2,6-ジカルボン酸エチル体が生成した。

シソーラス用語： 脂肪族カルボン酸 ,  脂肪族ケトン ,  *ケト酸 ,  *芳香族アルデヒド ,  置換基効果 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  *開環反応 ,  付加反応 ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *環化反応 ,  脂肪族アミン ,  第三アミン ,  脂肪族ニトロ化合物 ,  カルボン酸エステル
準シソーラス用語： *ピリジン類 ,  *フラン類 ,  有機触媒

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (9件)： 4-ニトロベンズアルデヒド ,  トリエチルアミン ,  ニトロメタン ,  ピルビン酸エチル ,  酢酸アンモニウム ,  (S)-β-プロリン ,  2-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-4-(p-ニトロフェニル)-2H-ピラン-2,6-ジカルボン酸ジエチル ,  (1S)-1α,3α-ジヒドロキシ-2α-ニトロ-4β-(p-ニトロフェニル)シクロヘキサン-1,3-ジカルボン酸ジエチル ,  4-(p-ニトロフェニル)ピリジン-2,6-ジカルボン酸ジエチル

タイトルに関連する用語 (7件)： ピルビン酸エステル ,  ポット ,  官能化 ,  ジヒドロピラン類 ,  有機触媒 ,  炭素環 ,  複素環