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J-GLOBAL ID：201402205359894646   整理番号：14A0081744

エナール類の希土類トリフラート/クロロトリメチルシラン-促進化ワンポット合成

RARE EARTH TRIFLATES/CHLOROTRIMETHYLSILANE-PROMOTED ONE-POT SYNTHESIS OF ENALS

著者 (6件)： KAGAWA Natsuko (Chiba Univ., Chiba, JPN) ,  SASAKI Yoshiko (Osaka Prefecture Univ., Osaka, JPN) ,  SAKAGUCHI Shoko (Osaka Prefecture Univ., Osaka, JPN) ,  NAGATOMO Ayumi (Osaka Prefecture Univ., Osaka, JPN) ,  KOJIMA Hideo (Osaka Prefecture Univ., Osaka, JPN) ,  TOYOTA Masahiro (Osaka Prefecture Univ., Osaka, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 88  号： 2  ページ： 1581-1585  発行年： 2014年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ある種の複素芳香族アルデヒドは,エナール類の希土類トリフラート/クロロトリメチルシラン-促進化ワンポット合成を促す条件下においた。その結果,多様なα,β-不飽和のアルデヒドを適度な収率で得た。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  分子構造 ,  スルホン酸エステル ,  脂肪族フッ素化合物 ,  遷移金属触媒 ,  触媒反応 ,  *不飽和アルデヒド ,  芳香族アルデヒド ,  酸素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  有機ケイ素化合物
準シソーラス用語： *エナール ,  チオフェン誘導体 ,  トリフラート塩 ,  ピラン誘導体 ,  ピロール誘導体 ,  希土類触媒 ,  ベンズアルデヒド類

分類 (1件)： 脂肪族アルデヒド  (CF03180F)

物質索引 (9件)： クロロトリメチルシラン ,  1,3-ベンゾジオキソール5-アクリルアルデヒド ,  フラン3-アクリルアルデヒド ,  5-(2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)フラン-2-アクリルアルデヒド ,  チオフェン2-アクリルアルデヒド ,  1-ベンゾチオフェン3-アクリルアルデヒド ,  1H-ピロール2-アクリルアルデヒド ,  1-メチル-1H-ピロール2-アクリルアルデヒド ,  1H-インドール3-アクリルアルデヒド

引用文献 (7件)：

• A selected review: V. Nair, R. S. Menon, A. T. Biju, C. R. Sinu, R. R. Paul, A. Jose, and V. Sreekumar, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 5336. Some recent examples: (a) T. Li, J. Zhu, D. Wu, X. Li, S. Wang, H. Li, J. Li, and W. Wang, Chem. Eur. J., 2013,19,9147; (b) N. A. White, D. D. DiRocco, and T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 2013,135, 8504; (c) W. W. Y. Leong, X. Chen, and Y. R. Chi, Green Chem., 2013,15, 1505. Some representative reaction examples of aryl and/or heteroaryl enals: (a) R. Infante, Y. Hernandez, J. Nieto, and C. Andres, Eur. J. Org. Chem., 2013, 4863; (b) V. Gupta, S. Sudhir V., T. Mandal, and C. Schneider, Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 12609; (c) W. Li, X. Li, T. Ye, W. Wu, X. Liang, and J. Ye, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 2715; (d) X. Luo, Z. Zhou, F. Yu, X. Li, X. Liang, and J. Ye, Chem. Lett., 2011, 40, 518; (e) Z. Chen, X. Yu, and J. Wu, Chem. Commun., 2010, 46, 6356.
• One-step synthetic methodologies for enals: (a) P. Valenta, N. A. Drucker, J. W. Bode, and P. J. Walsh, Org. Lett., 2009, 11, 2117; (b) P. K. Mahata, O. Barun, H. Ila, and H. Junjappa, Synlett, 2000, 1345; (c) L. Duhamel, J. Gralak, and B. Ngono, J. Organomet. Chem., 1989, 363, C4; (d) C. W. Spanglar and R. K. McCoy, Synth. Commun., 1988,18, 51; (e) Y. Huang, L. Shi, and J. Yang, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 6447; (f) T. Hirao, Y. Fujihara, S. Tsuno, Y. Ohshiro, and T. Agawa, Chem. Lett., 1984, 13, 367; (g) H. J. Bestmann, K. Roth, and M. Ettlinger, Chem. Ber., 1982, 115, 161; (h) S. F. Martin, Synthesis, 1979, 633; E. J. Corey, D. Enders, and M. G. Bock, Tetrahedron Lett., 1976, 17, 7.
• N. Kagawa, Y. Sasaki, H. Kojima, and M. Toyota, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 482.
• T. Yamada, S. Sakaguchi, and Y. Ishii, J. Org. Chem., 2005, 70, 5471.
• K. Lu, T. Luo, Z. Xiang, Z. You, R. Fathi, J. Chen, and Z. Yang, J. Comb. Chem., 2005, 7, 958.

タイトルに関連する用語 (6件)： エナール ,  希土類 ,  トリフラート ,  クロロトリメチルシラン ,  促進 ,  ワンポット合成