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J-GLOBAL ID：201402205781242066   整理番号：14A0228382

炭素-フッ素結合活性化を経る求核性(Z)-あるいは(E)-α-フルオロアルケニルクロミウム試薬の立体制御生成 (E)-あるいは(Z)-β-フルオロアリルアルコール類の高度に立体選択的合成

Stereocontrolled generation of nucleophilic (Z)- or (E)-α-fluoroalkenylchromium reagents via carbon-fluorine bond activation: highly stereoselective synthesis of (E)- or (Z)-β-fluoroallylic alcohols

著者 (4件)： NIHEI Takashi (Kyoto Inst. Technol., Kyoto, JPN) ,  YOKOTANI Saya (Kyoto Inst. Technol., Kyoto, JPN) ,  ISHIHARA Takashi (Kyoto Inst. Technol., Kyoto, JPN) ,  KONNO Tsutomu (Kyoto Inst. Technol., Kyoto, JPN)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 50  号： 13  ページ： 1543-1545  発行年： 2014年02月14日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： CrCl₂で媒介され,CBrF₂型化合物とアルデヒド類から,(E)-あるいは(Z)-β-フルオロアリルアルコール誘導体を立体選択的に合成する処方を開発した。例えば,DMF中で3-ブロモ-3,3-ジフルオロ-1-(2-オキソ-3,1-オキサゾリジニル)プロパン-1-オンとCrCl₂(3当量),PhCHO,LiI(0.2当量)を0°Cで反応させた。収率89%,E/Z=100:0で3-フルオロ-4-ヒドロキシ-1-(2-オキソ-3,1-オキサゾリジニル)-4-フェニル-2-ブテン-1-オンを得た。

シソーラス用語： 活性化 ,  有機クロム化合物 ,  有機フッ素化合物 ,  *アリル化合物 ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール ,  立体特異性反応 ,  アルデヒド ,  塩化クロム
準シソーラス用語： C-F結合 ,  *アリルアルコール類

分類 (2件)： 脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (14件)： 3-((Z)-3-フルオロ-4-ヒドロキシ-4-フェニル-2-ブテノイル)オキサゾリジン-2-オン ,  3-((Z)-3-フルオロ-4-ヒドロキシ-4-(4-メチルフェニル)-2-ブテノイル)オキサゾリジン-2-オン ,  3-((Z)-3-フルオロ-4-ヒドロキシ-4-(4-メトキシフェニル)-2-ブテノイル)オキサゾリジン-2-オン ,  3-((Z)-3-フルオロ-4-ヒドロキシ-4-(4-フルオロフェニル)-2-ブテノイル)オキサゾリジン-2-オン ,  3-((Z)-3-フルオロ-4-ヒドロキシ-4-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2-ブテノイル)オキサゾリジン-2-オン ,  3-((Z)-3-フルオロ-4-ヒドロキシ-2-ヘプテノイル)オキサゾリジン-2-オン ,  3-((Z)-3-フルオロ-4-ヒドロキシ-5-メチル-2-ヘキセノイル)オキサゾリジン-2-オン ,  3-((Z)-3-フルオロ-4-ヒドロキシ-5,5-ジメチル-2-ヘキセノイル)オキサゾリジン-2-オン ,  1-ブロモ-1,1-ジフルオロ-3-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)プロパン ,  (E)-1-フェニル-2-フルオロ-4-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-2-ブテン-1-オール ,  (E)-1-(4-メチルフェニル)-2-フルオロ-4-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-2-ブテン-1-オール ,  (E)-1-(4-メトキシフェニル)-2-フルオロ-4-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-2-ブテン-1-オール ,  (E)-1-(4-フルオロフェニル)-2-フルオロ-4-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-2-ブテン-1-オール ,  (E)-1-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2-フルオロ-4-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-2-ブテン-1-オール

タイトルに関連する用語 (6件)： 炭素-フッ素結合 ,  活性化 ,  求核性 ,  試薬 ,  立体制御 ,  立体選択的合成