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J-GLOBAL ID：201402206355314099   整理番号：14A0142510

立体的に確定したN-アルキル-3-アルキリデンピロリジンを与えるパラジウム触媒によるアルキニルイミニウムイオン環化の交互モード

Alternate Mode of Palladium-Catalyzed Alkynyliminium Ion Cyclizations Affording Stereodefined N-Alkyl-3-alkylidenepyrrolidines

著者 (3件)： TSUKAMOTO Hirokazu (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  SHIRAISHI Mitsugu (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  DOI Takayuki (Tohoku Univ., Sendai, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 23  ページ： 5932-5935  発行年： 2013年12月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： パラジウム触媒を用いた三成分系でのcis-選択的アルキン-イミニウムイオン環化によるN-アルキル-3-アルキリデンピロリジン合成法を開発した。本反応はパラジウムホスフィン錯体,ブタン-3-イニルアミン類,アリールボロン酸及びホルムアルデヒド水溶液存在下での50°Cのジメトキシエタンまたはジオキサン中で効率良く進行し,良収率でcis--アルキル-3-アルキリデンピロリジンを得た。反応機構として,パラジウムに配位したアルキニルイミニウムイオンの環化経路を提示した。

シソーラス用語： パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  有機ホウ素酸 ,  *窒素複素環化合物 ,  パラジウム錯体 ,  *アセチレン化合物 ,  *環化反応 ,  *脂肪族アミン ,  *オレフィン化合物 ,  ホスフィン錯体 ,  *インモニウム ,  化学反応 ,  脂肪族アルデヒド ,  アリールボロン酸 ,  *ピロリジン類 ,  三成分反応

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  アルキン  (CF03040E)

物質索引 (5件)： (3aS,7aS)-1-(4-メチルベンジル)-3-[(Z)-α-(4-メトキシフェニル)ベンジリデン]オクタヒドロ-1H-インドール ,  4-メトキシフェニルボロン酸 ,  N-[(1S)-2α-(フェニルエチニル)シクロヘキサン-1α-イル]-4-メチルベンジルアミン ,  トリシクロヘキシルホスフィン ,  ホルムアルデヒド

タイトルに関連する用語 (4件)： 立体 ,  確定 ,  パラジウム触媒 ,  環化