文献

J-GLOBAL ID：201402208125062840   整理番号：14A0836731

セコトリキシドの全合成と構造修正

Total Synthesis and Structural Revision of Sekothrixide

著者 (5件)： TERAYAMA Naoki (Kogakuin Univ., Tokyo, JPN) ,  YASUI Eiko (Kogakuin Univ., Tokyo, JPN) ,  MIZUKAMI Megumi (Hokkaido Pharmaceutical Univ., Hokkaido, JPN) ,  MIYASHITA Masaaki (Kogakuin Univ., Tokyo, JPN) ,  NAGUMO Shinji (Kogakuin Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 16  号： 11  ページ： 2794-2797  発行年： 2014年06月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 生物活性を有する14員環セコトリキシドの全合成法を確立し,立体配座の構造修正をおこなった。まず,7個の隣接する不斉炭素を有する側鎖を,エポキシスルフィドのMe₃Alによる立体特異的アルキル化,シリルオキシ基結合エポキシドのMe₂CuLiによる位置選択的置換等を経て合成した。キー反応はGrubbs触媒によるE-三置換オレフィンを有する14員環ラクトンの合成であり,60%収率で目的物を得た。さらに,セコトリキシドのC4,C6及びC8の立体配座の修正を行った。

シソーラス用語： *ラクトン ,  *大環状化合物 ,  *閉環メタセシス ,  *全合成 ,  カルベン錯体 ,  ルテニウム触媒 ,  環状エーテル ,  開環反応 ,  *修正 ,  ポリオール
準シソーラス用語： Grubbs触媒 ,  *エポキシド ,  トリオール ,  *マクロライド ,  不斉全合成

分類 (2件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P)

物質索引 (2件)： セコトリキシド ,  (5S,7R,9S,11E,14S)-5,7,9,11-テトラメチル-14-[(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,4,6-トリヒドロキシ-1,3,5-トリメチルオクチル]-1-オキサシクロテトラデカ-11-エン-2,4-ジオン

タイトルに関連する用語 (2件)： セコトリキシド ,  全合成