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J-GLOBAL ID：201402209105047868   整理番号：14A0082917

アザプロペランおよびスピロ環骨格を有する(-)-Actumineの全合成

Total Syntheses of (-)-Actumine

著者 (1件)： 古田未有 (慶応大 大学院薬学研究科)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 72  号： 1  ページ： 72-73  発行年： 2014年01月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 古くから生薬として用いられていたSinomenium acutumの根茎から単離された四環式アルカロイドである(-)-アクツミンAの全合成について報告した。特に,[2+2]付加環化を鍵反応としたReismanらによるアザプロペラン骨格の合成,分子内ラジカル反応を鍵としたCastleらによる全合成,Hosomi-Sakuraiアリル化反応によりアザプロペラン骨格とスピロ環の構築を一挙に行うHerzonによる全合成を取り上げて紹介した。

シソーラス用語： スピロ化合物 ,  *全合成 ,  *環状付加 ,  ラジカル反応 ,  *アリル化 ,  プロペラン ,  窒素複素環化合物 ,  *アルカロイド ,  Hosomi-Sakurai反応
準シソーラス用語： Hosomi-Sakuraiアリル化反応 ,  Sinomenium acutum ,  アザプロペラン

分類 (1件)： アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (1件)： アクツミン

引用文献 (8件)：

• 1) (a) K. Goto, H. Sudzuki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 4, 220 (1929)
• (b) M. Tomita, Y. Okamoto, T. Kikuchi, K. Osaki, M. Nishikawa, K. Kamiya, Y. Sasaki, K. Matoba, K. Goto, Tetrahedron Lett., 8, 2421 (1967)
• 2) R. Navarro, S. E. Reisman, Org. Lett., 14, 4354 (2012)
• 3) (a) F. Li, S. S. Tartakoff, S. L. Castle, J. Am. Chem. Soc., 131, 6674 (2009)
• (b) F. Li, S. S. Tartakoff, S. L. Castle, J. Org. Chem., 74, 9082 (2009)

タイトルに関連する用語 (3件)： 環 ,  骨格 ,  全合成