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J-GLOBAL ID：201402213821607260   整理番号：14A1353058

エナンチオ選択性タンデム反応による七員環と縮合した3,3′-スピロオキシンドール類の触媒不斉構築

Catalytic Asymmetric Construction of 3,3′-Spirooxindoles Fused with Seven-Membered Rings by Enantioselective Tandem Reactions

著者 (6件)： WANG Yang (School of Chemistry and Chemical Engineering, Jiangsu Normal Univ., Xuzhou, 221116 (P. R. China), Fax: (+86) ...) ,  SHI Feng ,  YAO Xi-Xi ,  SUN Meng ,  DONG Liang ,  TU Shu-Jiang
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 20  号： 46  ページ： 15047-15052  発行年： 2014年11月10日 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 7員環ベンゾアゼピン部分と結合したスピロオキシンドール骨格の最初の触媒不斉構築を,キラルリン酸によって触媒した三成分(イサチン,1,2-フェニレンジアミン,シクロヘキサン-1,3-ジオン)タンデム反応で確立した。1つの四級立体中心を有する構造的に複雑なスピロベンゾジアゼピンオキシンドール類を優れたエナンチオ選択性,多収性で得る(最高収率99%,鏡像異性比>99.5:0.5)。この方法は有機触媒不斉タンデム反応を利用し,単一変換,エナミン-イミン形成/分子内Mannich反応シーケンスを含む単一変換において高光学純度で効率よく構造的に強固なスピロベンゾジアゼピンオキシンドール構造をつくる。Copyright 2016 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 化学反応 ,  不斉合成 ,  逐次反応 ,  触媒反応 ,  リン酸誘導体 ,  有機リン化合物 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  ヒドロキシ化合物 ,  スピロ化合物 ,  立体選択性 ,  *Mannich反応 ,  分子構造
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  オキシインドール誘導体 ,  タンデム反応 ,  *ベンゾジアゼピン類 ,  有機リン酸類 ,  有機触媒

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  七員複素環化合物  (CF07110I)

物質索引 (15件)： 1′-ベンジル-3,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロスピロ[10H-ジベンゾ[b,e][1,4]ジアゼピン-11(5H),3′-インドリン]-1,2′-ジオン ,  1′-ベンジル-3,3,7,8-テトラメチル-1,2,3,4-テトラヒドロスピロ[10H-ジベンゾ[b,e][1,4]ジアゼピン-11(5H),3′-インドリン]-1,2′-ジオン ,  1′-フェニル-3,3,7,8-テトラメチル-1,2,3,4-テトラヒドロスピロ[10H-ジベンゾ[b,e][1,4]ジアゼピン-11(5H),3′-インドリン]-1,2′-ジオン ,  1′,3,3,7,8-ペンタメチル-1,2,3,4-テトラヒドロスピロ[10H-ジベンゾ[b,e][1,4]ジアゼピン-11(5H),3′-インドリン]-1,2′-ジオン ,  1′-(o-フルオロベンジル)-3,3,7,8-テトラメチル-7′-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロスピロ[10H-ジベンゾ[b,e][1,4]ジアゼピン-11(5H),3′-インドリン]-1,2′-ジオン ,  1′-(m-フルオロベンジル)-3,3,7,8-テトラメチル-7′-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロスピロ[10H-ジベンゾ[b,e][1,4]ジアゼピン-11(5H),3′-インドリン]-1,2′-ジオン ,  1′-(p-フルオロベンジル)-3,3,7,8-テトラメチル-7′-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロスピロ[10H-ジベンゾ[b,e][1,4]ジアゼピン-11(5H),3′-インドリン]-1,2′-ジオン ,  1′-(p-クロロベンジル)-3,3,7,8-テトラメチル-7′-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロスピロ[10H-ジベンゾ[b,e][1,4]ジアゼピン-11(5H),3′-インドリン]-1,2′-ジオン ,  1′-(m,p-ジクロロベンジル)-3,3,7,8-テトラメチル-7′-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロスピロ[10H-ジベンゾ[b,e][1,4]ジアゼピン-11(5H),3′-インドリン]-1,2′-ジオン ,  1′-(p-(tert-ブチル)ベンジル)-3,3,7,8-テトラメチル-7′-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロスピロ[10H-ジベンゾ[b,e][1,4]ジアゼピン-11(5H),3′-インドリン]-1,2′-ジオン ,  1′-(m-メチルベンジル)-3,3,7,8-テトラメチル-7′-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロスピロ[10H-ジベンゾ[b,e][1,4]ジアゼピン-11(5H),3′-インドリン]-1,2′-ジオン ,  1′-ベンジル-3,3,5′,7,8-ペンタメチル-1,2,3,4-テトラヒドロスピロ[10H-ジベンゾ[b,e][1,4]ジアゼピン-11(5H),3′-インドリン]-1,2′-ジオン ,  1′-ベンジル-3,3,7,8-テトラメチル-5′-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロスピロ[10H-ジベンゾ[b,e][1,4]ジアゼピン-11(5H),3′-インドリン]-1,2′-ジオン ,  1′-ベンジル-3,3,7,8-テトラメチル-5′-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロスピロ[10H-ジベンゾ[b,e][1,4]ジアゼピン-11(5H),3′-インドリン]-1,2′-ジオン ,  1′-ベンジル-3,3,7,8-テトラメチル-5′-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロスピロ[10H-ジベンゾ[b,e][1,4]ジアゼピン-11(5H),3′-インドリン]-1,2′-ジオン

タイトルに関連する用語 (6件)： エナンチオ選択性 ,  タンデム反応 ,  環 ,  縮合 ,  触媒 ,  構築