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J-GLOBAL ID：201402214139712082   整理番号：14A0609840

深い水溶性キャビタンド中でのアルキル基とグレリンの複合体形成

Complexation of alkyl groups and ghrelin in a deep, water-soluble cavitand

著者 (5件)： ZHANG Kang-Da (Scripps Res. Inst., CA, USA) ,  AJAMI Dariush (Scripps Res. Inst., CA, USA) ,  GAVETTE Jesse V. (Scripps Res. Inst., CA, USA) ,  REBEK Julius, Jr. (Fudan Univ., Shanghai, CHN) ,  REBEK Julius, Jr. (Scripps Res. Inst., CA, USA)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 50  号： 38  ページ： 4895-4897  発行年： 2014年05月18日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピリジニウム脚を加えることにより円筒構造を拡張した底深い水溶性キャビタント(dwC:著者ら,2013)と種々の化合物(ゲスト)の間の重水溶液中の複合体形成を¹H NMR及びNOESY解析により調べた。dwCとn-ヘプタン,n-オクタン,n-ノナン,n-デカンまたはn-ウンデカンの間の相互作用を調べた結果,n-デカンのみが異なる2環境の間で交換することを示す温度依存NMRスペクトルを与え,低温ではdwC単量体容器に圧縮型立体配座をとるゲスト分子が収容され,高温ではdwC二量体カプセルに主に伸張型立体配座をとるゲスト分子が収容されて複合体を形成していることが分かった。dwCはオクタン酸と1:1複合体を形成し,そのアルキル鎖は疎水性空洞内に存在することが分かった。また28アミノ酸残基より成り,N末端側3番目のセリン残基側鎖がオクタノイルエステルを形成しているグレリン(胃で分泌されるペプチドホルモン)が低pH(pH=2),生理学的温度(37°C)にてdwCと1:1複合体を形成し,そオクタノイル鎖はdwCの空洞に挿入しているがセリン残基のC末端側に連結するフェニルアラニン残基の側鎖フェニル基は挿入していないことが分かった。イブプロフェンはそのカルボキシル基を溶媒に露出する配向でdwCと1:1複合体を形成することが分かった。

シソーラス用語： ピリジニウム ,  *大環状化合物 ,  水溶性 ,  *アルキル基 ,  *グレリン ,  水溶液 ,  複合体 ,  *包接化合物 ,  ペプチドホルモン ,  疎水性相互作用 ,  陽子磁気共鳴 ,  NOESY ,  立体配座 ,  アルカン ,  脂肪族カルボン酸 ,  カルボン酸 ,  芳香族化合物
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  *キャビタンド ,  分子立体配座 ,  *包接複合体

分類 (3件)： 分子化合物  (CE02000C) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  脂肪族カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF03200E)

物質索引 (7件)： n-ウンデカン ,  n-オクタン ,  n-オクタン酸 ,  n-デカン ,  n-ノナン ,  n-ヘプタン ,  イブプロフェン

タイトルに関連する用語 (5件)： 水溶性 ,  キャビタンド ,  アルキル基 ,  グレリン ,  複合体