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J-GLOBAL ID：201402214453247882   整理番号：13A1693747

位置選択性置換基を有する多糖体カルバマート誘導体の合成および不斉認識

SYNTHESIS AND CHIRAL RECOGNITION OF POLYSACCHARIDE CARBAMATE DERIVATIVES BEARING REGIOSELECTIVE SUBSTITUENTS

著者 (5件)： Shen Jun (Polymer Materials Res. Center, Coll. of Material Sci. and Chemical Engineering, Harbin Engineering Univ., Harbin) ,  Liu Shuangyan (Polymer Materials Res. Center, Coll. of Material Sci. and Chemical Engineering, Harbin Engineering Univ., Harbin) ,  Zhao Yongqiang (Polymer Materials Res. Center, Coll. of Material Sci. and Chemical Engineering, Harbin Engineering Univ., Harbin) ,  Shen Xiande (Polymer Materials Res. Center, Coll. of Material Sci. and Chemical Engineering, Harbin Engineering Univ., Harbin) ,  Okamoto Yoshio (Polymer Materials Res. Center, Coll. of Material Sci. and Chemical Engineering, Harbin Engineering Univ., Harbin)
資料名： Gaofenzi Xuebao  (Gaofenzi Xuebao)
号： 3  ページ： 293-299  発行年： 2013年 
JST資料番号： W0847A  ISSN： 1000-3304  CODEN： GAXUE9  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 中国 (CHN)  言語： 中国語 (ZH)

抄録/ポイント： 6種の新規多糖体カルバマート誘導体(セルロースおよびアミロースの[6-シクロヘキシル-2,3-ビス(3,5-ジメチルフェニル)]-カルバマート,[6-シクロヘキシル-2,3-ビス(3,5-ジクロロフェニル)]カルバマートおよび[6-シクロヘキシル-2,3-ビス(4-クロロフェニル)]カルバマート)を,グルコース単位の6位の保護および脱保護により,逐次位置選択的反応により合成した。次いで,これらの誘導体をアミノプロピルシリカゲルの表面に被覆して,高速液体クロマトグラフ法(HPLC)のキラル固定相(CSP)として用いた。得た誘導体の構造を,1H-NMRおよびFT-IR分光法により解析し,それらの不斉認識能力を,HPLCにより,9種のラセミ化合物を用いて評価した。いくつかのラセミ化合物を,新規誘導体上で,良好に光学分割でき,その能力を,高い不斉認識能力を有すると良く知られた一置換および二置換フェニルカーバメート誘導体(例えば,セルロースおよびアミロースのトリス(3,5-ジメチルフェニルカーバメート),トリス(3,5-ジクロロフェニルカーバメート),トリス(4-クロロフェニルカーバメート)およびトリス(シクロヘキシルカーバメート))と比較した。新規誘導体の高次構造は,グルコース単位の6位へのシクロヘキシル基の選択的導入により変化したことが伺え,それが,新規誘導体の不斉認識能力に影響したことは間違いなかった。得た結果より,3種の新規セルロース誘導体は,本研究の多くのラセミ化合物に対して,3種のアミロース誘導体より高い不斉認識能力を示すことが分かった。そして,グルコース単位の2,3および6位が,セルロースおよびアミロースカルバマート誘導体の不斉認識能力に,大きな影響を及ぼすことが分かった。Data from the ScienceChina, LCAS. Translated by JST

シソーラス用語： 基 ,  *多糖類 ,  *カルバミド酸エステル ,  *化合物 ,  分子認識 ,  選択性 ,  ラセミ体 ,  アミロース ,  セルロース ,  カイラル固定相 ,  ヘキソース ,  アルドース
準シソーラス用語： 置換基 ,  *多糖体 ,  *カルバマート ,  *誘導体 ,  不斉認識 ,  位置選択性 ,  ラセミ化合物 ,  キラル固定相

分類 (1件)： 化学一般その他  (CA01060X)

物質索引 (1件)： グルコース

タイトルに関連する用語 (6件)： 位置選択性 ,  置換基 ,  多糖体 ,  カルバマート ,  誘導体 ,  不斉認識