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文献
J-GLOBAL ID:201402219356538351   整理番号:14A1176302

2-メチル-2-(2′-ナフチル)-1,3-ベンゾジオキソール-4-カルボン酸(MNBカルボン酸)の前駆物質[2-メチル-2-(2′-ナフチル)-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル]酢酸メチルのリパーゼ触媒速度論的分割における遠隔位キラル中心の認識

Recognition of the remote chiral center in lipase-catalyzed kinetic resolution of [2-methyl-2-(2′-naphthyl)-1,3-benzodioxol-4-yl]methyl acetate, the precursor of 2-methyl-2-(2′-naphthyl)-1,3-benzodioxole-4-carboxylic acid (MNB carboxylic acid)
著者 (5件):
資料名:
巻: 109  ページ: 130-135  発行年: 2014年11月
JST資料番号: W0664A  ISSN: 1381-1177  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: オランダ (NLD)  言語: 英語 (EN)
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2-メチル-2-(2′-ナフチル)-1,3-ベンゾジオキソール-4-カルボン酸(MNBカルボン酸)のエナンチオマーを得るため,Burkholderia cepaciaリパーゼ(Amano PS-IM)およびCandida antarcticaリパーゼ(Novozym 435)によるエステル転移反応条件下でのラセミ[2-メチル-2-(2′-ナフチル)-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル]酢酸メチルのリパーゼ触媒速度論的分割の検討を行った。B.cepaciaリパーゼのエナンチオ選択性(E=72)はC.cepaciaリパーゼ(E=1.7)よりも高く,これらのリパーゼは遠隔位キラル中心の認識におけるエナンチオ選択が逆だった。計算研究の結果,B.cepaciaリパーゼと速い異性体(R)-4aの四面体中間複合体は遅い異性体(S)-4aとの複合体よりも安定であることが示された。B.cepaciaリパーゼの反復利用とさらなる化学的変換により,メチルエステルとしてのMNBカルボン酸の両エナンチオマー[(R)-:99.4% ee,(S)-:99.4% ee]が得られた。Copyright 2014 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.
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分類 (3件):
分類
JSTが定めた文献の分類名称とコードです
酵素一般  ,  置換反応  ,  ジオキソール,オキサチオール,ジチオール 
物質索引 (2件):
物質索引
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