ヨウ化サマリウム(II)を用いた交差カップリング反応

SZOSTAK Michal; FAZAKERLEY Neal J.; PARMAR Dixit; PROCTER David J.

文献

J-GLOBAL ID：201402220021208606 整理番号：14A0858293

ヨウ化サマリウム(II)を用いた交差カップリング反応

Cross-Coupling Reactions Using Samarium(II) Iodide

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巻： 114 号： 11 ページ： 5959-6039 発行年： 2014年06月11日
JST資料番号： B0256A ISSN： 0009-2665 CODEN： CHREAY 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：文献レビュー発行国：アメリカ合衆国 (USA) 言語：英語 (EN)

ヨウ化サマリウム(SmI₂,Kagan試薬)は単一電子移動試薬として広く用いられている。SmI₂によって媒介されるおもな反応は二つ知られており,その一つは官能基の還元的操作であり,もう一つは還元的カップリングによるC-C結合の形成反応である。本論文は,2001年以降における,SmI₂による交差カップリング反応に関する包括的レビューである。最初に,SmI₂に対する一連の官能基の反応性について要約した後,以下のラジカル中間体を経る交差カップリング反応について論じた。1)ケチルラジカル-アルケン/アルキン/アレーン交差カップリング反応(ケチルラジカルとアルケンの分子内交差カップリングなど5例),2)ピナコール型カップリング(アルデヒド-アルデヒド交差カップリングなど3例),3)イミンとオキシムなど等価化合物の交差カップリング(C=C結合との交差カップリングなど2例),4)ケチルラジカル以外のラジカルとアルケン/アルキン交差カップリング反応(不安定なアリールあるいはアルキルラジカルの交差カップリング反応など3例)。次,イオン性中間体を経る交差カップリング反応例をGrignard反応,Barbier反応,Reformatsky反応,アルドール反応について示した。最後に,ラジカルまたはアニオン中間体によって開始されるカスケード反応を経る交差カップリング反応について論じた。

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付加反応,脱離反応 , 塩

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