文献

J-GLOBAL ID：201402220652946170   整理番号：14A0423090

Bischler-Napieralski型環化を経るイソプロピルカルバマート類から円滑なイソインドリノン形成

Smooth Isoindolinone Formation from Isopropyl Carbamates via Bischler-Napieralski-Type Cyclization

著者 (6件)： ADACHI Satoshi (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  ONOZUKA Masao (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  YOSHIDA Yuko (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  IDE Mitsuaki (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  SAIKAWA Yoko (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  NAKATA Masaya (Keio Univ., Yokohama, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 16  号： 2  ページ： 358-361  発行年： 2014年01月17日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ベンジルアミン誘導イソプロピルカルバマート類のP₂O₅処理によるBischler-Napieralski型環化を経る簡便で効率的なイソインドリノン合成法を開発した。本反応はP₂O₅存在下での室温ジクロロメタン中で効率良く進行し,良収率でイソインドリノン類を得た。例えば,N-メチルベンジルアミン誘導イソプロピルカルバマートから85%収率でN-メチルイソインドリノンを合成した。反応機構として,カルバマートからイソシアナート中間体を経る経路を提示した。

シソーラス用語： *Bischler-Napieralski反応 ,  *環化反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  *酸化リン ,  *カルバミド酸エステル ,  アミン ,  反応機構 ,  アルケン
準シソーラス用語： *イソインドリン類 ,  *カルバマート ,  ベンジルアミン類

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (6件)： 1-オクテン ,  1-ヘキセン ,  プロピレン ,  N-ベンジル-N-メチルカルバミド酸イソプロピル ,  2-メチルイソインドリン-1-オン ,  2-メチル-2H-ベンゾ[e]イソインドール-3(1H)-オン

タイトルに関連する用語 (1件)： 環化