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J-GLOBAL ID：201402221116571640   整理番号：14A1475259

ケンドマイシンおよび類似体の合成と生物学的評価

Synthesis and Biological Evaluation of Kendomycin and Its Analogues

著者 (9件)： TANAKA Kyosuke (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  MATSUYAMA Hiroshi (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  WATANABE Masahito (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  FUJIMORI Yukiko (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  ISHIBASHI Kodai (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  OZAWA Tomohiro (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  SATO Tomoharu (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  SAIKAWA Yoko (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  NAKATA Masaya (Keio Univ., Yokohama, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 79  号： 21  ページ： 9922-9947  発行年： 2014年11月07日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Streptomyces属から単離されたエンドセリン拮抗薬で抗菌作用,細胞毒性も示し,オキサ-メタシクロファン骨格を有するケンドマイシンとその類似体を全合成した。本合成ではマクロ環化とベンゾアンヌレーションを同時に進行させる経路でansa-骨格を構築した。ケンドマイシンとその類似体および非環状類似体のMRSAおよびVREに対する抗菌作用をin vitroで評価した。ケンドマイシンおよびその類似体はMIC=4~16μg/mLの抗菌作用を示したが,非環状類似体では>64~128μg/mLであった。

シソーラス用語： エンドセリン拮抗薬 ,  Streptomyces ,  抗細菌作用 ,  MRSA ,  Enterococcus ,  類似物質 ,  全合成 ,  *抗生物質 ,  環化反応 ,  アンヌレーション ,  構造活性相関 ,  *酸素複素環化合物 ,  in vitro実験
準シソーラス用語： VRE ,  エンドセリン受容体拮抗剤 ,  類似体 ,  ベンゾアンヌレーション

分類 (3件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  抗生物質の合成  (GX04000Z) ,  薬物の構造活性相関  (GV01050B)

物質索引 (12件)： ケンドマイシン ,  ヘプタデカン-16-イン-1-カルボアルデヒド ,  2-メチレンオクタデカン-17-イン-1-オール ,  4-メチレン-20-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-22-メチル-2-オキサビシクロ[17.3.1]トリコサン-1(23),19,21-トリエン ,  4-メチレン-22-メチル-2-オキサビシクロ[17.3.1]トリコサン-1(23),19,21-トリエン-20-オール ,  3-メチレン-19-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-21-メチルビシクロ[16.4.0]ドコサン-1(18),19,21-トリエン-22-オール ,  20-ヒドロキシ-21-メチルビシクロ[16.4.0]ドコサン-1(18),20-ジエン-3,19,22-トリオン ,  3,19-ジヒドロキシ-21-メチル-3,22-エポキシビシクロ[16.4.0]ドコサン-1,18,21-トリエン-20-オン ,  (2S)-2-((4R,5S,6R)-2,2,5-トリメチル-6-(10-(tert-ブチルカルボニルオキシ)デシル)-1,3-ジオキサン-4-イル)プロパン-1-オール ,  (2R)-1-エチニル-2-((4S,5S,6R)-2,2,5-トリメチル-6-(10-(tert-ブチルカルボニルオキシ)デシル)-1,3-ジオキサン-4-イル)プロパン-1-オール ,  (13R,14R,15S,16R)-14,16,21-トリメチル-13,17-エポキシ-2-オキサビシクロ[16.3.1]ドコサン-1(22),18,20-トリエン-15,19-ジオール ,  (1R,2S,3S)-1,3-ジメチル-1-(1,3-ジチアン-2-イル)-4-ペンテン-2-オール

タイトルに関連する用語 (3件)： ケンドマイシン ,  類似体 ,  生物学的評価