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J-GLOBAL ID：201402222243681086   整理番号：13A1947605

1個のプロリンにより誘起された不斉オリゴチオフェンハイブリッドのキラル超分子構造

Chiral suprastructures of asymmetric oligothiophene-hybrids induced by a single proline

著者 (6件)： DIGENNARO Angela (Univ. Ulm, DEU) ,  WENNEMERS Helma (ETH Zuerich, CHE) ,  JOSHI Gururaj (ETH Zuerich, CHE) ,  SCHMID Sylvia (Univ. Ulm, DEU) ,  MENA-OSTERITZ Elena (Univ. Ulm, DEU) ,  BAEUERLE Peter (Univ. Ulm, DEU)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 49  号： 93  ページ： 10929-10931  発行年： 2013年12月04日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルプロリン-オリゴチオフェンハイブリッド(I)が,キラル超分子構造を形成することを明らかにした。(2R,4R)-ヒドロキシプロリンから,アジド-(2R,4R)-プロリン((R)-II)を合成した。一方5-ヘキシルビチオフェンスタンナンとブロモビチオフェンとのStilleカップリングを経て,アルキニルクワトルチオフェン類(III)を合成した。(R)-IIもしくはそのエナンチオマーである市販の(S)-IIと,IIIとのクリック反応を経て,トリアゾールをリンカーとするIを得た。紫外可視吸収スペクトル,CDスペクトル,TEMでキャラクタリゼーションし,溶液及び個体状態におけるキラル超分子凝集体二重層ベシクル構造を確認した。

シソーラス用語： *超分子構造 ,  *自己集合 ,  *オリゴマ ,  *ポリチオフェン ,  *アミノ酸 ,  複合体 ,  アジド ,  窒素複素環化合物 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  *円偏光二色スペクトル ,  透過型電子顕微鏡 ,  凝集体 ,  人工膜 ,  アルキン ,  ベシクル ,  多層膜 ,  有機スズ化合物 ,  芳香族臭素化合物 ,  交差カップリング反応 ,  銅触媒 ,  銅錯体 ,  触媒反応 ,  不斉反応
準シソーラス用語： Stille反応 ,  TEM【顕微鏡】 ,  *オリゴチオフェン ,  クリック反応 ,  トリアゾール誘導体 ,  *円二色性スペクトル ,  不斉誘導 ,  末端アルキン ,  二重層

分類 (8件)： チオフェン  (CF07074D) ,  アミノ酸  (CF10070V) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  脂肪族ヒドロキシルアミン・ヒドラジン及びその他の脂肪族多窒素直結化合物  (CF03080W) ,  アルキン  (CF03040E) ,  トリアゾール  (CF07084O) ,  分子化合物  (CE02000C) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y)

物質索引 (7件)： プロリン ,  5-(トリメチルスタンニル)-5′-ヘキシル-2,2′-ビチオフェン ,  5′′′-ヘキシル-2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′-クアテルチオフェン-5-カルボアルデヒド ,  5-エチニル-5′′′-ヘキシル-2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′-クアテルチオフェン ,  (4S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-4α-アジド-L-プロリン ,  (4S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-4α-[4-(5′′′-ヘキシル-2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′-クアテルチオフェン-5-イル)-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル]-L-プロリン ,  (4R)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-4β-[4-(5′′′-ヘキシル-2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′-クアテルチオフェン-5-イル)-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル]-D-プロリン

タイトルに関連する用語 (5件)： プロリン ,  誘起 ,  オリゴチオフェン ,  キラル ,  超分子構造