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J-GLOBAL ID：201402222879581669   整理番号：14A0531068

シナントレノールA,海洋海綿動物Cinachyrella sp.由来のフェナントレン核を含有する発情ステロイド

Cinanthrenol A, an Estrogenic Steroid Containing Phenanthrene Nucleus, from a Marine Sponge Cinachyrella sp.

著者 (9件)： MACHIDA Koshi (Waseda Univ., Tokyo, JPN) ,  ABE Takahiro (Waseda Univ., Tokyo, JPN) ,  ARAI Daisuke (Waseda Univ., Tokyo, JPN) ,  OKAMOTO Mayumi (Waseda Univ., Tokyo, JPN) ,  SHIMIZU Isao (Waseda Univ., Tokyo, JPN) ,  DE VOOGD Nicole J. (Netherlands Centre for Biodiversity Naturalis, Leiden, NLD) ,  FUSETANI Nobuhiro (Waseda Univ., Tokyo, JPN) ,  FUSETANI Nobuhiro (Fisheries and Oceans Hakodate, JPN) ,  NAKAO Yoichi (Waseda Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 16  号： 6  ページ： 1539-1541  発行年： 2014年03月21日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本研究では,シナントレノールA(I)の単離,構造解明,および生物活性並びにシナントレノールA産生海綿動物の特定を行った。海産海綿動物Cinachyrella種の水抽出液の蛍光検知HPLCでシナントレノールAと同じ蛍光スペクトルピークが検出されることを見いだし,そのピーク物質をNMRおよびMSで分析してシナントレノールAと特定した。Iはフェナントレン核とそれに縮合したスピロ[2,4]ヘプタン環系からなる構造を持った新規ステロイドであった。Iはエストラジオールと類似した構造を持つことから,それのエストロゲン性作用を相対的結合性アッセイで評価し,Iが17β-エストラジオールと競争的にエストロゲン受容体に結合することを確認した。Iはエストロゲン活性を持つ最初のフェナントレン含有ステロイドであった。

シソーラス用語： *ステロイド ,  *海綿動物 ,  単離 ,  分子構造 ,  COSY ,  HMBC【磁気共鳴】 ,  NOESY ,  絶対配置 ,  生物活性
準シソーラス用語： *Cinachyrella ,  エストロゲン活性

分類 (2件)： ステロイド  (CF10040O) ,  動物の生化学  (EJ01050P)

物質索引 (1件)： シナントレノールA

タイトルに関連する用語 (6件)： 海洋 ,  海綿動物 ,  フェナントレン ,  核 ,  発情 ,  ステロイド