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J-GLOBAL ID：201402223329451861   整理番号：14A0474460

L-α-アミノ酸類由来の新しい(S,E)-γ-アミノ化ニトロアルケン類への共役付加を介したキラル1,3-ニトロアミン類および1,3-ジアミン類の合成のための汎用的かつ効率的アプローチ

A versatile and efficient approach for the synthesis of chiral 1,3-nitroamines and 1,3-diamines via conjugate addition to new (S,E)-γ-aminated nitroalkenes derived from L-α-amino acids

著者 (7件)： PEREIRA Vera Lucia Patrocinio (Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, BRA) ,  DA SILVA MOURA Andre Luiz (Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, BRA) ,  VIEIRA Daniel Pais Pires (Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, BRA) ,  DE CARVALHO Leandro Lara (Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, BRA) ,  TORRES Eliz Regina Bueno (Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, BRA) ,  DA SILVA COSTA Jeronimo (Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, BRA) ,  DA SILVA COSTA Jeronimo (Ciencia e Tecnologia do Rio de Janeiro, RJ, BRA)
資料名： Beilstein Journal of Organic Chemistry (Web)  (Beilstein Journal of Organic Chemistry (Web))
巻： 9  号： Apr  ページ： 832-837 (WEB ONLY)  発行年： 2013年04月 
JST資料番号： U7003A  ISSN： 1860-5397  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 新しいキラル(S,E)-γ-N,N-ジベンジル化ニトロアルケン類2a~cを,天然L-(α)-アミノ酸類から五段階で合成し,全収率は68~88%であった。2a~cへのヒドリド,メトキシド,ニトロナートおよびアジド求核試薬の共役付加は,該当するキラル1,3-ニトロアミン類を導き,その収率は74~90%であった。2a,bへのシアニドアニオンの共役付加後にHNO₂脱離が続き,キラルアミノ化アクリロニトリル類を与えた(73~98%)。一方で,アジドアニオンは,アセトニトリル中で,HNO₂が失われた[3+2]-環状付加を介して2aと反応し,対応する1,2,3-トリアゾール誘導体を提供した。1,3-ニトロアミン誘導体9a,bの直接還元は,対応する1,3-ジアミン類を良好な収率で生成した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： アミノ酸 ,  付加反応 ,  アミノ化 ,  環状付加 ,  *脂肪族アミン ,  *脂肪族ニトロ化合物 ,  求核試薬
準シソーラス用語： L-アミノ酸 ,  共役付加

分類 (2件)： 脂肪族ニトロ・ニトロソ化合物  (CF03060A) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L)

物質索引 (10件)： (1E,3S)-N,N-ジベンジル-1-ニトロ-5-メチル-1-ヘキセン-3-アミン ,  (2S)-N,N-ジベンジル-1-フェニル-3-メトキシ-4-ニトロブタン-2-アミン ,  (2S,3E)-N,N-ジベンジル-1-フェニル-4-ニトロ-3-ブテン-2-アミン ,  (2S,3E)-N,N-ジベンジル-4-ニトロ-3-ブテン-2-アミン ,  (3S)-N,N-ジベンジル-1-ニトロ-2-メトキシ-5-メチルヘキサン-3-アミン ,  (3S)-N′,N′-ジベンジル-2-メトキシ-4-フェニルブタン-1,3-ジアミン ,  (3S)-N′,N′-ジベンジル-2-メトキシ-5-メチルヘキサン-1,3-ジアミン ,  (S)-N,N-ジベンジル-1-(1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)-3-メチルブタン-1-アミン ,  (S)-N,N-ジベンジル-1-ニトロ-2-(ニトロメチル)-5-メチルヘキサン-3-アミン ,  (S)-N,N-ジベンジル-1-フェニル-3-(ニトロメチル)-4-ニトロブタン-2-アミン

タイトルに関連する用語 (8件)： α-アミノ酸 ,  アミノ化 ,  ニトロアルケン類 ,  共役付加 ,  キラル ,  ニトロアミン ,  ジアミン類 ,  汎用