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J-GLOBAL ID：201402223480049102   整理番号：14A0142773

パラジウム触媒によるC-H活性化/脱亜硫酸的カップリングを経るクマリン類の高位置選択的α-アリール化

Highly Regioselective α-Arylation of Coumarins via Palladium-Catalyzed C-H Activation/Desulfitative Coupling

著者 (3件)： JAFARPOUR Farnaz (Univ. Tehran, Tehran, IRN) ,  OLIA Mina Barzegar Amiri (Univ. Tehran, Tehran, IRN) ,  HAZRATI Hamideh (Univ. Tehran, Tehran, IRN)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 355  号： 17  ページ： 3407-3412  発行年： 2013年11月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： クマリン類(I)を,パラジウム触媒存在下,アリールスルホニルクロリドもしくはそのナトリウム塩類(II)を用いて高位置選択的にα-アリール化した。IとIIを1,4-ジオキサン中PdCl₂・H₂O/Cu(OAc)₂もしくはCuCl₂系存在下80~100°Cに加熱し,最高収率87%で3-アリールクマリン類を得た。同様にアクリル酸メチルから収率88%でけい皮酸メチルを得た。C-H活性化/脱亜硫酸的カップリングを経る反応機構を推定した。

シソーラス用語： *ラクトン ,  *芳香族縮合化合物 ,  パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  塩化パラジウム ,  化学反応 ,  活性化 ,  塩 ,  *スルホン酸 ,  酸塩化物 ,  *位置特異性反応 ,  *アリール化 ,  塩化銅 ,  反応機構 ,  *脱離反応 ,  交差カップリング反応 ,  カルボン酸エステル ,  ビニル化合物 ,  脂肪族カルボン酸 ,  *不飽和カルボン酸 ,  オレフィン化合物 ,  カルボン酸塩 ,  芳香族化合物 ,  不飽和脂肪酸
準シソーラス用語： C-H活性化 ,  アクリル酸エステル ,  *クマリン誘導体 ,  スルホン酸塩 ,  *位置選択性反応 ,  桂皮酸エステル

分類 (4件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  芳香族単環スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF05140B) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (6件)： アクリル酸メチル ,  けい皮酸メチル ,  酢酸銅 ,  3-(4-メチルフェニル)-6-メチル-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-(4-メチルフェニル)-7-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  7-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： パラジウム触媒 ,  C-H活性化 ,  亜硫酸 ,  カップリング ,  クマリン類 ,  高位置 ,  アリール化