ベンゾチアゼピニルホスホナート胆汁酸トランスポータ阻害物質の酵素およびイリジウム触媒不斉合成

COWAN David J.; COLLINS Jon L.; MITCHELL Mark B.; RAY John A.; SUTTON Peter W.; SARJEANT Amy A.; BOROS Eric E.

文献

J-GLOBAL ID：201402224016158426 整理番号：14A0174037

ベンゾチアゼピニルホスホナート胆汁酸トランスポータ阻害物質の酵素およびイリジウム触媒不斉合成

Enzymatic- and Iridium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of a Benzothiazepinylphosphonate Bile Acid Transporter Inhibitor

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資料名：
巻： 78 号： 24 ページ： 12726-12734 発行年： 2013年12月20日
JST資料番号： C0328A ISSN： 0022-3263 CODEN： JOCEAH 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：アメリカ合衆国 (USA) 言語：英語 (EN)

エチル(2-エチル)ノルロイシナートの酵素的加水分解を経てアミノサルファートを合成した。トリメチルヒドロキノンからブロモメチル中間体を合成し,リン導入およびパラジウム触媒チオールカップリング反応を経てメルカプタン中間体を得た。アミノサルファートとメルカプタン中間体のアルキル化によりアミノスルフィドを得,脱水環化を経てジヒドロベンゾチアゼピンを得た。ジヒドロベンゾチアゼピンの不斉還元を行い,酸化およびホスホン酸エステル加水分解を経て,ベンゾチアゼピンホスホン酸を合成した。イリジウム錯体および二座ホスフィンまたは一座配位ホスホラミダイトからキラルイリジウム触媒を用いてブロモベンゾチアゼピンに水素付加し,シスおよびトランスの混合体を得た。

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酵素一般 , 環化反応,開環反応 , 複素環化合物一般 , 有機りん化合物 , 七員複素環化合物 , 分子の立体配置・配座

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