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J-GLOBAL ID：201402224272199202   整理番号：14A0169990

有機イッテルビウムアート錯体類はイソプレン等価体としてのシクロブテンジオン類の価値を拡張する

Organoytterbium Ate Complexes Extend the Value of Cyclobutenediones as Isoprene Equivalents

著者 (5件)： PACKARD Emma (Univ. Southampton, Southampton, GBR) ,  PASCOE David D. (Univ. Southampton, Southampton, GBR) ,  MADDALUNO Jacques (Univ. Rouen, Mont St. Aignan, FRA) ,  GONCALVES Theo P. (Univ. Southampton, Southampton, GBR) ,  HARROWVEN David C. (Univ. Southampton, Southampton, GBR)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 52  号： 49  ページ： 13076-13079  発行年： 2013年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： THF中で3-メチル-4-アルコキシ(RO-)シクロブテン-1,2-ジオン(R=Me)に有機リチウム,あるいはGrignad試薬を-78°Cで反応させると,有機リチウムあるいはGrignad試薬はシクロブテンのC1カルボニルに付加したアルコール類が生成した。これに対し,(R=tBu)の1,2-ジオンにPhLi/Yb(OTf)₃を-78°Cで反応させるとシクロブテンのC2カルボニルに試薬が付加したアルコール類が生成した。即ち,イッテルビウム試薬を使用することで,有機リチウム,あるいはGrignard試薬と異なる位置選択性の制御が可能となる。シクロブテン誘導体からベンゾキノン誘導体,および(-)-マンソノンを全合成した。

シソーラス用語： 有機金属化合物 ,  *シクロアルケン ,  有機希土類化合物 ,  有機リチウム化合物 ,  Grignard試薬 ,  転位反応 ,  *イッテルビウム錯体 ,  密度汎関数法
準シソーラス用語： DFT計算 ,  アート錯体 ,  シクロブテン誘導体 ,  *有機イッテルビウム化合物

分類 (3件)： 第3族元素の錯体  (CE01060J) ,  有機第3族元素化合物  (CF09053E) ,  シクロブタン系  (CF04030A)

物質索引 (11件)： 3-メチル-4-メトキシ-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  3-メチル-4-(tert-ブチルオキシ)-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  1-ヒドロキシ-1-フェニル-3-メチル-4-メトキシ-3-シクロブテン-2-オン ,  1-ヒドロキシ-1-フェニル-3-メチル-4-(tert-ブチルオキシ)-3-シクロブテン-2-オン ,  2-ヒドロキシ-2-フェニル-3-メチル-4-メトキシ-3-シクロブテン-1-オン ,  2-ヒドロキシ-2-フェニル-3-メチル-4-(tert-ブチルオキシ)-3-シクロブテン-1-オン ,  2-メチル-3-メトキシ-5-フェニルヒドロキノン ,  2-ヒドロキシ-2-フェニルエチニル-3-メチル-4-(tert-ブチルオキシ)-3-シクロブテン-1-オン ,  2-ベンジリデン-4-(tert-ブチルオキシ)-5-メチル-4-シクロペンテン-1,3-ジオン ,  2-(tert-ブチルオキシ)-3-メチル-4-ヒドロキシ-4-(3-メチル-6-イソプロピル-1-シクロヘキセニル)-2-シクロブテン-1-オン ,  1,6-ジメチル-4-イソプロピル-7-ヒドロキシテトラリン-5,8-ジオン

タイトルに関連する用語 (6件)： イッテルビウム ,  アート錯体 ,  イソプレン ,  等価 ,  価値 ,  拡張