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J-GLOBAL ID：201402224790589936   整理番号：14A0174000

オーミュングサマイシンAおよびB:火山島で採取したストレプトミセス属から調製した細胞毒性および抗微生物活性の環状ペプチド

Ohmyungsamycins A and B: Cytotoxic and Antimicrobial Cyclic Peptides Produced by Streptomyces sp. from a Volcanic Island

著者 (9件)： UM Soohyun (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  CHOI Tae Joon (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  KIM Heegyu (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  KIM Byung Yong (National Acad. Agricultural Sci., Suwon, KOR) ,  KIM Seong-Hwan (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  LEE Sang Kook (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  OH Ki-Bong (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  SHIN Jongheon (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  OH Dong-Chan (Seoul National Univ., Seoul, KOR)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 24  ページ： 12321-12329  発行年： 2013年12月20日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： メタノール溶液中でのセライトを用いた吸着分離により,火山島の砂浜で採取した放線菌族から細胞毒性および抗微生物活性を有する新規の環状ペプチド,オーミュングサマイシンAおよびBを単離した。これらの化合物はβ-ヒドロキシフェニルアラニン,N-メチル-4-メトキシトリプトファンおよびN,N-ジメチルバリンを含む異常アミノ酸基を有していた。N,N-ジメチルバリンの絶対配置を研究するため,プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)誘導体化による新しいクロマトグラフ法を開発した。各種PGME試薬を用いて試料を誘導体化してLC-MSで分析することにより,N,N-ジメチルバリンの絶対配置を研究した。この手法はアミン部分が完全に置換したアミノ酸の絶対配置を測定する一般的で便利な分析法である。

シソーラス用語： 細胞毒性 ,  抗微生物作用 ,  *Streptomyces ,  *シクロペプチド ,  絶対配置 ,  珪藻土 ,  放線菌類 ,  アミノ酸 ,  *二次代謝産物 ,  COSY ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR
準シソーラス用語： *ストレプトミセス属 ,  セライト ,  異常アミノ酸 ,  *環状ペプチド ,  吸着分離 ,  抗微生物活性

分類 (4件)： ペプチド  (CF10080G) ,  微生物の生化学  (EG03020N) ,  有機化合物のNMR  (BM07044Q) ,  各種物理的手法  (CC01030W)

物質索引 (4件)： プロピレングリコールモノメチルエーテル ,  ロイシン酸 ,  N-(N-メチル-L-Val-L-Val-)シクロ(L-Thr*-L-Thr-L-Val-N-メチル-L-Leu-L-Val-N-メチル-L-Val-N-メチル-4-メトキシ-L-Trp-L-Val-β-ヒドロキシ-L-Phe-L-Val-) ,  N-(N,N-ジメチル-L-Val-L-Val-)シクロ(L-Thr*-L-Thr-L-Val-N-メチル-L-Leu-L-Val-N-メチル-L-Val-N-メチル-4-メトキシ-L-Trp-L-Val-β-ヒドロキシ-L-Phe-L-Val-)

タイトルに関連する用語 (7件)： 火山島 ,  採取 ,  ストレプトミセス属 ,  調製 ,  細胞毒性 ,  抗微生物活性 ,  環状ペプチド