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J-GLOBAL ID：201402230436462538   整理番号：14A1339753

ニッケル触媒を用いたビフェニレン類とEt₂SiH₂との反応による置換シラフルオレンへの効率的なアクセス

Efficient Access to Substituted Silafluorenes by Nickel-Catalyzed Reactions of Biphenylenes with Et₂SiH₂

著者 (9件)： BREUNIG Jens Michael (Inst. fuer Anorganische Chemie, Goethe-Universitat Frankfurt, Max-von-Laue-Strasse 7, 60438 Frankfurt (Germany) ...) ,  GUPTA Puneet ,  DAS Animesh ,  TUSSUPBAYEV Samat ,  DIEFENBACH Martin ,  BOLTE Michael ,  WAGNER Matthias ,  HOLTHAUSEN Max C. ,  LERNER Hans-Wolfram
資料名： Chemistry. Asian Journal  (Chemistry. Asian Journal)
巻： 9  号： 11  ページ： 3163-3173  発行年： 2014年11月 
JST資料番号： W1856A  ISSN： 1861-4728  CODEN： CAAJBI  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： [Ni(PPhMe₂)₄]存在下でのビフェニレン(1)とEt₂SiH₂との反応で,2-ジエチルヒドロシリルビフェニル[2 (Et₂HSi)]と9,9-ジエチル-9-シラフルオレン(3)の混合物が形成され,シラフルオレン 3 を37.5%,そして2 (Et₂HSi) を36.9%の収率で単離した。根底にある反応反応機構をDFT計算によっ解明した。[Ni(PPhMe₂)₄]触媒を用いたEt₂SiH₂と1-メチルビフェニレンとの反応からは,4-メチル-9,9-ジエチル-9-シラフルオレン(7)が選択的に得られた。対照的に,Ni触媒を用いたEt₂SiH₂と2-および7-位にtBu置換基を持つビフェニレン誘導体間の反応では選択性は見いだされなかった。したがって,この反応で2対のtBu-置換シラフルオレン類,および,関連したジエチルヒドロシリルビフェニル類の異性体が形成された。しかし,続いてのWilkinson’s触媒によるジエチルヒドロシリルビフェニル類の脱水素で,2,7-ジ-tert-ブチル-9,9-ジエチル-9-シラフルオレン(8)と3,6-ジ-tert-ブチル-9,9-ジエチル-9-シラフルオレン(9)の混合物が生成した。シラフルオレン類 8 と 9 を,カラムクロマトグラフィーによって分離した。Copyright 2014 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 化学合成 ,  *ケイ素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  触媒反応 ,  ニッケル触媒 ,  ニッケル錯体 ,  環化反応 ,  反応機構 ,  密度汎関数法 ,  立体障害 ,  構造異性体 ,  分子構造 ,  X線構造解析 ,  脂環式化合物 ,  ジエン ,  芳香族縮合炭化水素
準シソーラス用語： X線結晶構造解析

分類 (1件)： 有機けい素化合物  (CF08030C)

物質索引 (9件)： ジエチルシラン ,  ビフェニレン ,  2-(ジエチルシリル)ビフェニル ,  5,5-ジエチル-5H-ジベンゾシロール ,  2-メチルビフェニレン ,  1-メチル-5,5-ジエチル-5H-ジベンゾシロール ,  2-(ジエチルシリル)-6-メチルビフェニル ,  3,7-ジ-tert-ブチル-5,5-ジエチル-5H-ジベンゾシロール ,  2,8-ジ-tert-ブチル-5,5-ジエチル-5H-ジベンゾシロール

タイトルに関連する用語 (5件)： ニッケル触媒 ,  ビフェニレン ,  置換 ,  シラフルオレン ,  アクセス