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J-GLOBAL ID：201402230536402800   整理番号：14A0103591

1α-5,6-trans-ビタミンD₃の重要な光化学転位を経由する抗骨粗鬆症薬アルファカルシドールの改良合成

A Modified Synthesis of the Antiosteoporosis Drug Alfacalcidol via a Key Photochemical Transformation of 1α-5,6-trans-Vitamin D₃

著者 (4件)： DING Junyuan (Tianjin Univ., Tianjin, CHN) ,  GUO Xianghai (Tianjin Univ., Tianjin, CHN) ,  ZENG Zhouliangzi (Tianjin Univ., Tianjin, CHN) ,  LIU Ningzhi (Tianjin Univ., Tianjin, CHN)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 24  号： 19  ページ： 2606-2608  発行年： 2013年12月02日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルファカルシドール(1α-ヒドロキシビタミンD₃)は,骨粗鬆症治療薬として重要である。出発物質としてビタミンD₃を用い,エステル化,環化反応,ヒドロキシル化,加溶媒分解(開環反応)の四段階を経て,アルファカルシドールおよび5,6-trans-異性体の混合物を得た。光増感剤としてアントラセンを用いた光化学転位により,この異性体をアルファカルシドールに変換した。加溶媒分解から光化学転位までの総収率は,最大66%に達した。光化学転位を利用するこの方法は,従来の合成法を著しく簡単化し,総収率を17%から31%に改良できた。

シソーラス用語： 化学合成 ,  骨粗鬆症治療薬 ,  *セコステロイド ,  ジオール ,  *光転位 ,  エステル化 ,  環化反応 ,  加溶媒分解 ,  収率 ,  ポリエン ,  不飽和アルコール ,  脂環式アルコール ,  ビタミンD ,  ステロール ,  ヒドロキシ化
準シソーラス用語： ヒドロキシル化 ,  光化学転位

分類 (2件)： ステロイド  (CF10040O) ,  シクロヘキサン系  (CF04050W)

物質索引 (6件)： (5E,7E)-9,10-セココレスタ-5,7,10(19)-トリエン-1α,3β-ジオール ,  (6R,7E)-6-メトキシ-3,5-シクロ-9,10-セココレスタ-7,10(19)-ジエン ,  (6R,7E)-6-メトキシ-3,5-シクロ-9,10-セココレスタ-7,10(19)-ジエン-1α-オール ,  アルファカルシドール ,  コレカルシフェロールトシラート ,  ビタミンD₃

タイトルに関連する用語 (4件)： ビタミンD3 ,  光化学転位 ,  骨粗鬆症 ,  アルファカルシドール