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文献
J-GLOBAL ID:201402230603184138   整理番号:14A0957151

N-2′-t-ブチル-6′-ヨウ素化ベンゾイル-3-ブロモカルバゾールの結晶化誘導ジアステレオマー変換

Crystallization-Induced Diastereomeric Transformation of N-2′-t-Butyl-6′-iodobenzoyl-3-bromocarbazole
著者 (8件):
資料名:
巻: 62  号:ページ: 836-838 (J-STAGE)  発行年: 2014年 
JST資料番号: G0504A  ISSN: 0009-2363  CODEN: CPBTAL  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 短報  発行国: 日本 (JPN)  言語: 英語 (EN)
抄録/ポイント:
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2′-t-ブチル-6′-ヨウ素化置換N-ベンゾイル-3-ブロモカルバゾールのアトロプ異性体特性,即ち4種類の立体異性体を分離するN-C7′及びC7′-C1′結合についての回転を制限する置換の立体的及び電子論的影響が報告されている。更に,2′-t-ブチル-6′-ヨウ素化置換N-ベンゾイル-3-ブロモカルバゾールはギア分子であり,C7′-C1′結合N-C7′結合と完全に調和することが明らかとなっている。本分子において発見されたユニークな結晶化誘導ジアステレオマ変換を調べた。単離プロセスにおいて,生成物はジアステレオマ混合物から再結晶化され,異性化及び選択的結晶化ジアステレオマ変換を導き,ジアステレオマ混合物は95%収率でトランス異性体リッチな結晶へ変換した。配座解析からトランス異性体とシス異性体への選択性を明らかとした。(翻訳著者抄録)
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分類 (2件):
分類
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窒素複素環化合物一般  ,  反応の立体化学 
引用文献 (10件):
  • 1) Tabata H., Kayama S., Takahashi Y., Tani N., Wakamatsu S., Tasaka T., Oshitari T., Natsugari H., Takahashi H., Org. Lett., 16, 1514-1517 (2014).
  • 2) Iwamura H., Mislow K., Acc. Chem. Res., 21, 175-182 (1988).
  • 3) Clayden J., Pink J. H., Angew. Chem. Int. Ed., 37, 1937-1939 (1998).
  • 4) Brands K. M. J., Davis A. J., Chem. Rev., 106, 2711-2733 (2006).
  • 5) Anderson N. G., Org. Process Res. Dev., 9, 800-813 (2005).
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タイトルに関連する用語 (4件):
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