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J-GLOBAL ID：201402230671253946   整理番号：14A0032795

C-F結合開裂を経るTMSCF₃とジアゾ化合物との銅により触媒されるgem-ジフルオロオレフィン化

Copper-Catalyzed gem-Difluoroolefination of Diazo Compounds with TMSCF₃ via C-F Bond Cleavage

著者 (6件)： HU Mingyou (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  HE Zhengbiao (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  GAO Bing (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  LI Lingchun (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  NI Chuanfa (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  HU Jinbo (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 135  号： 46  ページ： 17302-17305  発行年： 2013年11月20日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,4-ジオキサン/NMP(10:1)中2当量のTMSCF₃,5mol%のCuI,5mol%のCsF存在下に,ジアリールジアゾメタンは1,1-ジフルオロアルケンを収率41~86%で与えた。アリール基上の置換基としては電子吸引性基が好適であった。メチルナフチルジアゾメタンの反応は低収率に終わった。NMP中でジフェニルジアゾメタンとTMSCF₂CF₃を反応させると,1,1,1,2-テトラフルオロ-3,3-ジフェニルプロペンが70%で得られた。この反応はCuCF₃からCuカルベン中間体の生成,CF₃基の転位,CuFの脱離により進んでいると考えた。

シソーラス用語： *ヨウ化物 ,  *銅化合物 ,  フッ化セシウム ,  *フッ素化 ,  *アルケン ,  反応機構 ,  *アゾ化合物 ,  化学結合 ,  *開裂反応
準シソーラス用語： C-F結合 ,  ヨウ化銅

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (5件)： ジフェニルジアゾメタン ,  トリフルオロメチルトリメチルシラン ,  フェニルジアゾ酢酸エチル ,  ペンタフルオロエチルトリメチルシラン ,  1,1-ジフェニル-2,2-ジフルオロエテン

タイトルに関連する用語 (6件)： C-F結合 ,  開裂 ,  ジアゾ化合物 ,  銅 ,  触媒 ,  GEM