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J-GLOBAL ID：201402232503043394   整理番号：14A0474490

一置換フェニルボラン類とフェニルボロン酸類における立体配座解析および分子内相互作用

Conformational analysis and intramolecular interactions in monosubstituted phenylboranes and phenylboronic acids

著者 (4件)： SILLA Josue M. (Federal Univ. Lavras, MG, BRA) ,  CORMANICH Rodrigo A. (State Univ. Campinas, SP, BRA) ,  RITTNER Roberto (State Univ. Campinas, SP, BRA) ,  FREITAS Matheus P. (Federal Univ. Lavras, MG, BRA)
資料名： Beilstein Journal of Organic Chemistry (Web)  (Beilstein Journal of Organic Chemistry (Web))
巻： 9  号： June  ページ： 1127-1134 (WEB ONLY)  発行年： 2013年06月 
JST資料番号： U7003A  ISSN： 1860-5397  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-フルオロ安息香酸では,水素結合によって指図された^1TSJ_F,H(O)カップリング経路が認められるが,一方でそのような相互作用は2-フルオロフェノールでは起こらない。そこで本研究では,2-フルオロフェノールで期待し得る量子n_F→σ^*_OH水素結合を模倣する,n_F→p_B相互作用と比較して可能な分子内OH・・・F水素結合を評価するために,2-フルオロフェニルボロン酸(1)の立体配座解析を報告した。水素結合を認めない2-フルオロフェニルボラン(3)が,n_F→p_B相互作用が優位なOH・・・F水素結合または他の効果に因り1中の立体配座平衡を支配するかを検証するのに使用された。一連の2-X-フェニルボラン類(X=Cl,Br,NH₂,PH₂,OHおよびSH)は,更に立体配座平衡に影響を及ぼすことができるホウ素への供与体を検索するために計算機解析した。全体として,1中の分子内OH・・・F水素結合は非常に安定で,そして^1hJ_F,H(O)カップリング定数を指図する。その上,ホウ素の空のp軌道への電子供与は(フェニル環に対して非平面BH₂部分で)はまたNH₂およびPH₂誘導体に対して非常に安定しているが,しかし立体効果およびπ_CC→p_B共鳴の欠失のために対応する配座異性体をかなり密にさせるのに十分ではなかった。したがって,分子内水素結合の欠失について2-フルオロフェノールではより早いという結果が裏付けられた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *ホウ素化合物 ,  *ボラン誘導体 ,  *有機ホウ素化合物 ,  構造解析 ,  分子内相互作用 ,  立体効果 ,  立体異性体
準シソーラス用語： *ボロン酸類 ,  配座異性体 ,  立体配座解析

分類 (1件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (9件)： (2-フルオロフェニル)ボロン酸 ,  (4-フルオロフェニル)ボロン酸 ,  (2-フルオロフェニル)ボラン ,  (2-クロロフェニル)ボラン ,  (2-ブロモフェニル)ボラン ,  2-ボリルフェノール ,  2-ボリルベンゼンチオール ,  2-ボリルアニリン ,  (2-ボリルフェニル)ホスフィン

タイトルに関連する用語 (5件)： 置換フェニル ,  ボラン類 ,  フェニルボロン酸 ,  立体配座解析 ,  分子内相互作用