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J-GLOBAL ID：201402232650747704   整理番号：14A0312277

α-トリフルオロメチル化アルキルボロン化合物の合成と応用

Synthesis and Applications of α-Trifluoromethylated Alkylboron Compounds

著者 (4件)： ARGINTARU O. Andreea (Univ. Pennsylvania, PA, USA) ,  RYU DaWeon (Univ. Pennsylvania, PA, USA) ,  ARON Ioana (Univ. Pennsylvania, PA, USA) ,  MOLANDER Gary A. (Univ. Pennsylvania, PA, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 52  号： 51  ページ： 13656-13660  発行年： 2013年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジクロロエタン/H₂O中で2,2,2-トリフルオロジアゾメタン(CF₃CHN₂)とアリールボロン酸を40°Cで反応,次いで,ピナコールと反応させ,α-トリフルオロメチルアリールボロン酸ピナコールエステル類を合成した。本化合物はα-トリフルオロメチル化された初めての有機ホウ素化合物である。また,アリールボロン酸の代わりにR-BF₃K(R=アリール,シクロアルキルなど)とトリメチルシリルクロリド(1.1当量)を反応させ,次いでKHF₂(3当量)と処理し,α-トリフルオロメチル-R-BF₃Kを得た。これらの生成物はNBSと反応させ臭化物,NaOH/H₂O₂処理でアルコール誘導体に変換された。

シソーラス用語： *有機ホウ素化合物 ,  アルキル化 ,  *位置特異性反応 ,  ジアゾ化合物 ,  有機ホウ素酸 ,  臭素化 ,  酸化 ,  誘導体化 ,  脂肪族カルボン酸 ,  ハロゲノアミン ,  酸イミド ,  ジカルボン酸 ,  有機ケイ素化合物
準シソーラス用語： アリールボロン酸 ,  トリフルオロメチル化

分類 (2件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (15件)： (1-(トリフルオロメチル)-3-フェニルプロパルギル)トリフルオロポタシオホウ素(V) ,  (1-(トリフルオロメチル)-3-フェニルプロピル)トリフルオロポタシオホウ素(V) ,  (1-(トリフルオロメチル)-6-フェニル-2-ヘキセニル)トリフルオロポタシオホウ素(V) ,  (1-シクロブチル-2,2,2-トリフルオロエチル)トリフルオロポタシオホウ素(V) ,  (1-シクロプロピル-2,2,2-トリフルオロエチル)トリフルオロポタシオホウ素(V) ,  (3-クロロ-α-(トリフルオロメチル)ベンジル)トリフルオロポタシオホウ素(V) ,  (4,α-ジ(トリフルオロメチル)ベンジル)トリフルオロポタシオホウ素(V) ,  (4-フルオロ-α-(トリフルオロメチル)ベンジル)トリフルオロポタシオホウ素(V) ,  (4-メトキシ-α-(トリフルオロメチル)ベンジル)トリフルオロポタシオホウ素(V) ,  1-(1-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-2,2,2-トリフルオロエチル)-3-クロロベンゼン ,  1-(1-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-2,2,2-トリフルオロエチル)-4-メトキシベンゼン ,  3-(1-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-2,2,2-トリフルオロエチル)ベンゾニトリル ,  4-(1-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-2,2,2-トリフルオロエチル)安息香酸メチル ,  NBS ,  トリメチルシリルクロリド

タイトルに関連する用語 (2件)： トリフルオロメチル化 ,  応用