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J-GLOBAL ID：201402233130555183   整理番号：14A0173930

HCVレプリカーゼ阻害剤の合成:塩基触媒による保護α-ヒドラジノエステルの合成およびイミダゾール-4,5-ジカルボアルデヒド合成のためのPt/Bi/C触媒を用いた選択的酸素酸化

Synthesis of HCV Replicase Inhibitors: Base-Catalyzed Synthesis of Protected α-Hydrazino Esters and Selective Aerobic Oxidation with Catalytic Pt/Bi/C for Synthesis of Imidazole-4,5-dicarbaldehyde

著者 (11件)： BOWMAN Roy K. (GlaxoSmithKline, North Carolina, USA) ,  BROWN Andrew D. (GlaxoSmithKline, North Carolina, USA) ,  COBB Jannine H. (GlaxoSmithKline, North Carolina, USA) ,  EADDY John F. (GlaxoSmithKline, North Carolina, USA) ,  HATCHER Mark A. (GlaxoSmithKline, North Carolina, USA) ,  LEIVERS Martin R. (GlaxoSmithKline, North Carolina, USA) ,  MILLER John F. (GlaxoSmithKline, North Carolina, USA) ,  MITCHELL Mark B. (GlaxoSmithKline, North Carolina, USA) ,  PATTERSON Daniel E. (GlaxoSmithKline, North Carolina, USA) ,  TOCZKO Matthew A. (GlaxoSmithKline, North Carolina, USA) ,  XIE Shiping (GlaxoSmithKline, North Carolina, USA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 23  ページ： 11680-11690  発行年： 2013年12月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 酸触媒を用いた新規のビス-BOC-保護α-ヒドラジノエステルとイミダゾール-4,5-ジカルボアルデヒドからの5H-イミダゾ[4,5-d]ピリダジンコアの合成を特徴とする,HCVレプリカーゼ阻害剤プロドラッグの効率的な合成法を開発した。やや不安定なα-ヒドラジノエステルの潜在した形であるビス-BOC-保護α-ヒドラジノエステルを,塩基触媒を用いたエステルのジ-tert-ブチルアゾジカルボキシラートへの付加により,常温でエステルエノラートを予備形成することなく調製した。この方法は従来のヒドラジンによるα-ブロモエステルの求核置換反応によるα-ヒドラジノエステル合成よりクリーンである。イミダゾピリダジン環の合成に必要な4,5-イミダゾールジアルデヒドを合成するため,KOH存在下でPt/Bi/C触媒を用いたジオールの不均一系酸素酸化法を開発した。

シソーラス用語： C型肝炎ウイルス ,  RNAレプリカーゼ ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族アルデヒド ,  *酸化 ,  白金触媒 ,  プロドラッグ ,  不均一系反応 ,  酵素阻害 ,  触媒反応 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  *カルボン酸エステル ,  ヒドラジン
準シソーラス用語： HCV ,  HCVレプリカーゼ阻害剤 ,  *イミダゾール誘導体 ,  ビスマス触媒 ,  *ピリダジン誘導体 ,  *酸素酸化 ,  *脂肪族カルボン酸エステル

分類 (3件)： 脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (5件)： 3-(2-(トリフルオロメチル)-4-プロポキシフェニル)イソオキサゾール5-(2-(ヒドラジノ)酢酸メチル) ,  3-(2-(トリフルオロメチル)-4-プロポキシフェニル)イソオキサゾール5-(2-(1,2-ジ(tert-ブチルオキシカルボニル)ヒドラジノ)酢酸メチル) ,  2-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-イミダゾール-4,5-ジカルボアルデヒド ,  2-(2,3-ジフルオロフェニル)-5H-イミダゾ[4,5-d]ピリダジン5-(2-(3-(2-(トリフルオロメチル)-4-プロポキシフェニル)イソオキサゾール-5-イル)酢酸メチル) ,  2-(2,3-ジフルオロフェニル)-5H-イミダゾ[4,5-d]ピリダジン5-(2-(3-(2-(トリフルオロメチル)-4-シクロプロピルフェニル)イソオキサゾール-5-イル)酢酸メチル)

タイトルに関連する用語 (9件)： HCV ,  レプリカーゼ ,  阻害剤 ,  塩基触媒 ,  イミダゾール ,  Pt ,  Bi ,  触媒 ,  酸素酸化