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J-GLOBAL ID：201402234109136088   整理番号：14A1206082

N-置換マレイミドとジヒドロエステルの銀/ThioClickFerrophos触媒による非対称1,3-双極子環付加経由7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボキシレートの合成

Synthesis of 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate via silver/ThioClickFerrophos-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of dihydropyrrole ester with N-substituted maleimide

著者 (5件)： TADA Atsuo ,  WATANABE Sayo ,  KIMURA Midori ,  TOKORO Yuichiro ,  FUKUZAWA Shin-ichi
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 55  号： 45  ページ： 6224-6226  発行年： 2014年11月05日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： AgOAc/ThioClickFerrophos錯体は,3,4-ジヒドロピロール-2-カルボキシレート,環状アゾメチンイリドの前駆体,のN-置換マレイミドとの1,3-双極子環付加を触媒し,エキソ環状付加体を生じる,つまり,7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボキシレートを最適化した条件の下で高い鏡像体過剰率(最大86%ee)と中程度の収率で主生成物として得た。マイケル付加体を微量生成物として生成した。Copyright 2014 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 条件 ,  最適化 ,  最適条件 ,  *1,3-双極環状付加 ,  銀 ,  触媒 ,  フェロセン誘導体 ,  オレフィン化合物 ,  酸イミド ,  脂肪族カルボン酸 ,  不飽和カルボン酸
準シソーラス用語： エナンチオマ過剰率 ,  マレイミド類 ,  反応条件

分類 (1件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (9件)： (1R,2α,6α,7S)-1,4-ジフェニル-3,5-ジオキソ-4,10-ジアザトリシクロ[5.2.1.0^2,6]デカン-7-カルボン酸tert-ブチル ,  (1R,2α,6α,7S)-1-(4-フルオロフェニル)-4-フェニル-3,5-ジオキソ-4,10-ジアザトリシクロ[5.2.1.0^2,6]デカン-7-カルボン酸tert-ブチル ,  (1R,2α,6α,7S)-1-(4-クロロフェニル)-4-フェニル-3,5-ジオキソ-4,10-ジアザトリシクロ[5.2.1.0^2,6]デカン-7-カルボン酸tert-ブチル ,  (1R,2α,6α,7S)-1-(4-ブロモフェニル)-4-フェニル-3,5-ジオキソ-4,10-ジアザトリシクロ[5.2.1.0^2,6]デカン-7-カルボン酸tert-ブチル ,  (1R,2α,6α,7S)-1-(4-メチルフェニル)-4-フェニル-3,5-ジオキソ-4,10-ジアザトリシクロ[5.2.1.0^2,6]デカン-7-カルボン酸tert-ブチル ,  (1R,2α,6α,7S)-1-(2-メチルフェニル)-4-フェニル-3,5-ジオキソ-4,10-ジアザトリシクロ[5.2.1.0^2,6]デカン-7-カルボン酸tert-ブチル ,  (1R,2α,6α,7S)-1-(4-メトキシフェニル)-4-フェニル-3,5-ジオキソ-4,10-ジアザトリシクロ[5.2.1.0^2,6]デカン-7-カルボン酸tert-ブチル ,  (1R,2α,6α,7S)-1-(2-チエニル)-4-フェニル-3,5-ジオキソ-4,10-ジアザトリシクロ[5.2.1.0^2,6]デカン-7-カルボン酸tert-ブチル ,  (1R,2α,6α,7S)-1-フェニル-4-メチル-3,5-ジオキソ-4,10-ジアザトリシクロ[5.2.1.0^2,6]デカン-7-カルボン酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (8件)： 置換 ,  マレイミド ,  銀 ,  触媒 ,  非対称 ,  双極子 ,  ヘプタン ,  カルボキシレート