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J-GLOBAL ID：201402235161233691   整理番号：14A0023911

N-tert-ブタンスルフィニルイミン類と有機亜鉛試薬とのラジカルマイグレーション-付加

Radical Migration-Addition of N-tert-Butanesulfinyl Imines with Organozinc Reagents

著者 (5件)： HUANG Wei (Fudan Univ., Shanghai, CHN) ,  YE Jian-Liang (Xiamen Univ., Xiamen, CHN) ,  ZHENG Wei (Fudan Univ., Shanghai, CHN) ,  DONG Han-Qing (OSI Pharmaceuticals, New York, USA) ,  WEI Bang-Guo (Fudan Univ., Shanghai, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 22  ページ： 11229-11237  発行年： 2013年11月15日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 優れたジアステレオ選択性を有する新規な逐次的マイグレーション-付加反応法を見出した。目的生成物はtert-ロイシン誘導体であり,出発原料は,N-tert-ブタンスルフィニルイミノアセタート類と官能化ベンジル亜鉛ブロミド類である。生成物のキラル中心の絶対配置が,X線構造解析により確認した。反応機構を検討した結果から,優れたジアステレオ選択性を,イミンへのtert-ブチルラジカル攻撃で発生する主要なN-スルフィンアミン中間体を経由することで説明した。また,密度汎関数による遷移状態における反応中間体の数値解析からも,著者らが提案した反応機構が妥当であることを確認した。この転位によるC-C結合形成の方法はキラルロイシンおよびその誘導体の不斉合成への新しい反応経路を提供する。

シソーラス用語： ラジカル反応 ,  マイグレーション【化学物質】 ,  *有機亜鉛化合物 ,  亜鉛化合物 ,  遷移金属触媒 ,  触媒反応 ,  *イミン ,  *硫黄化合物 ,  付加反応 ,  アミノ酸 ,  密度汎関数法 ,  反応中間体 ,  反応機構 ,  *立体選択性 ,  *不斉反応
準シソーラス用語： *ジアステレオ選択性 ,  *スルフィニルイミン ,  亜鉛触媒

分類 (3件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  有機第11族・有機第12族元素化合物  (CF09052N)

物質索引 (15件)： 2-(ベンジルスルフィニルアミノ)-3,3-ジメチル酪酸エチル ,  2-(2-フルオロベンジルスルフィニルアミノ)-3,3-ジメチル酪酸エチル ,  2-(3-フルオロベンジルスルフィニルアミノ)-3,3-ジメチル酪酸エチル ,  2-(4-フルオロベンジルスルフィニルアミノ)-3,3-ジメチル酪酸エチル ,  2-(2-クロロベンジルスルフィニルアミノ)-3,3-ジメチル酪酸エチル ,  2-(3-クロロベンジルスルフィニルアミノ)-3,3-ジメチル酪酸エチル ,  2-(4-クロロベンジルスルフィニルアミノ)-3,3-ジメチル酪酸エチル ,  2-(4-ブロモベンジルスルフィニルアミノ)-3,3-ジメチル酪酸エチル ,  2-(tert-ブチル)スルフィニルアミノ-3-フェニルプロピオン酸エチル ,  2-(tert-ブチル)スルフィニルアミノ-3-(2-フルオロフェニル)プロピオン酸エチル ,  2-(tert-ブチル)スルフィニルアミノ-3-(3-フルオロフェニル)プロピオン酸エチル ,  2-(tert-ブチル)スルフィニルアミノ-3-(4-フルオロフェニル)プロピオン酸エチル ,  2-(tert-ブチル)スルフィニルアミノ-3-(2-クロロフェニル)プロピオン酸エチル ,  2-(tert-ブチル)スルフィニルアミノ-3-(3-クロロフェニル)プロピオン酸エチル ,  2-(tert-ブチル)スルフィニルアミノ-3-(4-クロロフェニル)プロピオン酸エチル

タイトルに関連する用語 (4件)： TERT ,  ブタン ,  スルフィニルイミン ,  有機亜鉛試薬