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J-GLOBAL ID：201402235459465625   整理番号：14A0074121

ロジウム触媒によるアリールボロン酸のβ-ニトロオレフィンへの不斉付加:(S)-SKF38393の形式的合成

Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to β-Nitroolefins: Formal Synthesis of (S)-SKF 38393

著者 (7件)： HUANG Kung-Chih (National Taiwan Normal Univ., Taipei, TWN) ,  GOPULA Balraj (National Taiwan Normal Univ., Taipei, TWN) ,  KUO Ting-Shen (National Taiwan Normal Univ., Taipei, TWN) ,  CHIANG Chien-Wei (National Taiwan Normal Univ., Taipei, TWN) ,  WU Ping-Yu (Scino Pharm Taiwan, Tainan County, TWN) ,  HENSCHKE Julian P. (Scino Pharm Taiwan, Tainan County, TWN) ,  WU Hsyueh-Liang (National Taiwan Normal Univ., Taipei, TWN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 22  ページ： 5730-5733  発行年： 2013年11月15日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： β-ニトロスチレン類を中心とするβ-ニトロオレフィンへのアリールボロン酸のロジウム触媒不斉付加反応を示した。ロジウム触媒として高効率な新規ロジウム-ジエン錯体触媒(基質/触媒,最高1000)を用いた。本反応はロジウム錯体触媒,3.0MKHF₂水溶液存在下での50°Cのトルエン中で進行し,62~99%収率及び85~97%eeで目的物を得た。また,本法では2-ヘテロアリールニトロオレフイン(チオフェン類,フラン類)及び2-アルキルニトロオレフィンへの適用も可能であった。さらに,本反応を用いてドーパミン受容体に作用するSKF38393のエナンチオマ合成に成功した。

シソーラス用語： ロジウム触媒 ,  触媒反応 ,  有機ホウ素酸 ,  *不斉合成 ,  *付加反応 ,  *オレフィン化合物 ,  ロジウム錯体 ,  *脂肪族ニトロ化合物 ,  ドーパミン作動薬 ,  ドーパミン拮抗薬 ,  エナンチオマ ,  *窒素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  多価フェノール ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： *アリールボロン酸 ,  *スチレン類 ,  チオフェン類 ,  ドーパミンアゴニスト ,  ドーパミンアンタゴニスト ,  フラン類 ,  ベンゾアゼピン類

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (6件)： SKF-38393 ,  フェニルボロン酸 ,  1,7,7-トリメチル-2,5-ビス(1-ナフチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2,5-ジエン ,  (E)-β-ニトロ-4-メチルスチレン ,  (1S)-1-(4-メチルフェニル)-1-フェニル-2-ニトロエタン ,  ent-SKF-38393

タイトルに関連する用語 (3件)： ロジウム触媒 ,  アリールボロン酸 ,  オレフィン