文献

J-GLOBAL ID：201402236605392348   整理番号：13A1954748

アリルジエノールカルボナート類のパラジウム触媒アリル位アルキル化:反応性,位置選択性,エナンチオ選択性,および合成応用

Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Allyl Dienol Carbonates: Reactivity, Regioselectivity, Enantioselectivity, and Synthetic Applications

著者 (8件)： ARSENIYADIS Stellios (ESPCI ParisTech, CNRS, Paris, FRA) ,  FOURNIER Jeremy (ESPCI ParisTech, CNRS, Paris, FRA) ,  THANGAVELU Saravanan (ESPCI ParisTech, CNRS, Paris, FRA) ,  LOZANO Oscar (ESPCI ParisTech, CNRS, Paris, FRA) ,  PREVOST Sebastien (ESPCI ParisTech, CNRS, Paris, FRA) ,  ARCHAMBEAU Alexis (ESPCI ParisTech, CNRS, Paris, FRA) ,  MENOZZI Candice (ESPCI ParisTech, CNRS, Paris, FRA) ,  COSSY Janine (ESPCI ParisTech, CNRS, Paris, FRA)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 24  号： 18  ページ： 2350-2364  発行年： 2013年11月12日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリルジエノールカルボナート類のパラジウム触媒アリル位アルキル化:反応性,位置選択性,エナンチオ選択性,および合成応用について検討した。パラジウム触媒脱炭酸アリル位アルキル化反応を,新しい基質,すなわちアリルジエノールカルボナート類に対して最近応用した。本方法は,単純および容易に入手可能な基質より出発した,2,4-二置換-,2,3,4-および2,3,5-三置換-,および2,3,4,5-四置換フラン類およびピロール類を含む,さまざまな複素環への特に直接的なアクセスを可能にした。また,本方法の不斉バージョンを開発し,そしてそれぞれ全炭素α-およびβ-第四立体中心を有するエナンチオマー的に豊富なブテノリド類およびブチロラクトン類の合成に応用した。本不斉変換を,2つの天然物:(-)-ネフロステラン酸および(-)-ロッセラリン酸の全合成における重要段階として最終的に用いた。

シソーラス用語： アルキル化 ,  位置特異性反応 ,  パラジウム触媒 ,  脱炭酸反応 ,  炭酸塩 ,  アリル化 ,  全合成 ,  天然材料 ,  立体選択性 ,  複素環化合物 ,  ラクトン ,  *酸素複素環化合物
準シソーラス用語： アリル位アルキル化 ,  エナンチオ選択性 ,  カルボナート ,  ブテノリド誘導体 ,  *フラン誘導体 ,  位置選択性 ,  天然物

分類 (1件)： フラン  (CF07072V)

物質索引 (13件)： 3-メチル-5α-アリルフラン-2(5H)-オン ,  3-(4-tert-ブチルフェニル)-5α-アリルフラン-2(5H)-オン ,  3-(2-メチルフェニル)-5α-アリルフラン-2(5H)-オン ,  3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5α-アリルフラン-2(5H)-オン ,  3-(3-フェニルプロピル)-5α-アリルフラン-2(5H)-オン ,  4α-(4-tert-ブチルフェニル)-4-アリル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  4α-(4-エトキシフェニル)-4-アリル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  4α-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル)-4-アリル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  4α-(2-メチルフェニル)-4-アリル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  4α-(3,5-ジメチルフェニル)-4-アリル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  4α-(3-フェニルプロピル)-4-アリル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  4α-スチリル-4-アリル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン ,  4α-(1-ナフチル)-4-アリル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： パラジウム触媒 ,  アリル位アルキル化 ,  反応性 ,  位置選択性 ,  エナンチオ選択性 ,  応用