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J-GLOBAL ID：201402242727360927   整理番号：14A0380767

アリールボロン酸類のアルケニルアザアレーン類へのロジウムで触媒されたエナンチオ選択的付加用の第二世代配位子

A second-generation ligand for the enantioselective rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to alkenylazaarenes

著者 (8件)： ROY Iain D. (Univ. Edinburgh, Edinburgh, GBR) ,  BURNS Alan R. (Univ. Edinburgh, Edinburgh, GBR) ,  BURNS Alan R. (Univ. Nottingham, Nottingham, GBR) ,  PATTISON Graham (Univ. Edinburgh, Edinburgh, GBR) ,  MICHEL Boris (Univ. Edinburgh, Edinburgh, GBR) ,  PARKER Alexandra J. (AstraZeneca Process Res. and Dev., Cheshire, GBR) ,  LAM Hon Wai (Univ. Edinburgh, Edinburgh, GBR) ,  LAM Hon Wai (Univ. Nottingham, Nottingham, GBR)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 50  号： 22  ページ： 2865-2868  発行年： 2014年03月18日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ロジウム錯体触媒を用い,2-(1-ヘキセニル)キノリンなどのアルケニルアザアレーン類へのアリールボロン酸のエナンチオ選択的付加反応をエナンチオ選択的に進行させる配位子を探索した。その結果,2,4,6-(トリイソプロピル)アニリドを有するキラルな環状ジエン配位子が最適なことが判明した。例えば,ジオキサン/H₂O中で,上記配位子と[Rh(C₂H₄)₂Cl]₂,およびKOH存在下,2-(1-ヘキセニル)キノリンと4-メチルフェニルボロン酸を80°Cでマイクロ波照射下に反応させた。転化率>95%,99%eeで2-(2-(4-メチルフェニル)ヘキシル)キノリンを得た。

シソーラス用語： カルボアミド ,  芳香族アミン ,  不斉配位子 ,  *配位子効果 ,  オレフィン化合物 ,  有機ホウ素酸 ,  不斉反応 ,  付加反応 ,  立体選択性 ,  *架橋化合物 ,  エナンチオ選択性 ,  *アニリド
準シソーラス用語： *アニリド類

分類 (2件)： 炭素橋かけ二環化合物  (CF06100Q) ,  反応に及ぼす構造の効果  (CF02110Z)

物質索引 (15件)： 2-((E)-1-ヘキセニル)キノリン ,  2-(4-メチル-β-ブチルフェネチル)キノリン ,  N-(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)-7-イソプロピル-3,6-エタノ-1,4-シクロヘキセン-1-カルボアミド ,  2-(4-クロロ-β-フェネチルフェネチル)キノキサリン ,  2-(β-(2-ナフチル)フェネチル)ベンゾオキサゾール ,  2-(4-メチル-β-メチルフェネチル)-4,5-ジフェニルオキサゾール ,  2-(3-メチル-β-メチルフェネチル)-4,5-ジフェニルオキサゾール ,  3-フェニル-5-(β,3-ジメチルフェネチル)-1,2,4-オキサジアゾール ,  2-(4-メチル-β-(メトキシメチル)フェネチル)ピリミジン ,  2-(4-メチル-β-(シクロプロピル)フェネチル)ピラジン ,  4-(4-メチル-β-(ベンジル)フェネチル)-6-クロロピリミジン ,  2-(4-メチル-β-ブチルフェネチル)-4,6-ジ(3-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン ,  2-(4-メチル-β-フェニルフェネチル)ベンゾオキサゾール ,  2-(4-メチル-β-フェニルフェネチル)ベンゾチアゾール ,  2-フェニル-5-(4-メチル-β-(4-クロロフェニル)フェネチル)-1,3,4-オキサジアゾール

タイトルに関連する用語 (5件)： アリールボロン酸類 ,  ロジウム ,  触媒 ,  世代 ,  配位子