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J-GLOBAL ID：201402244602383812   整理番号：14A0023702

グルコース-およびマンノース含有N-アルキル尿素ペプトイドからのポリ尿素の合成

Synthesis of a Polyurea from a Glucose- or Mannose-Containing N-Alkyl Urea Peptoid Oligomer

著者 (4件)： HUANG Yongshun (Univ. Cincinnati, Ohio) ,  TAYLOR Leeanne (Univ. Cincinnati, Ohio) ,  CHEN Xiaoping (Univ. Cincinnati, Ohio) ,  AYRES Neil (Univ. Cincinnati, Ohio)
資料名： Journal of Polymer Science. Part A. Polymer Chemistry  (Journal of Polymer Science. Part A. Polymer Chemistry)
巻： 51  号： 24  ページ： 5230-5238  発行年： 2013年12月15日 
JST資料番号： C0337C  ISSN： 0887-624X  CODEN： JPLCAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジアミノ単量体として懸垂基としてのグルコースまたはマンノースを有するN-アルキル尿素ペプトイドオリゴマを用い,RAFT重合を通してヘパリン模擬硫酸化ポリ尿素の合成を行った。この重合体はポリウレタンに類似しており,2種の官能基(ウレタンと尿素)がジアミン対ジオール共単量体の適量を用いることで単一重合体の中へ組み込まれている。またN-アルキル尿素ペプトイドは各種のN-アルキル基をもつことができる合成オリゴマであり,必要に応じてシーケンス特異様式で導入可能である。合成プロトコルは次の3段階の反復工程から成る。a)N-(2-ニトロフェニルスルホニル)-2-イミダゾリドンの開環反応,b)各種の異なるN-アルキル官能基を組み込む側鎖付着,c)次のサイクルのための第二アミン再生用に2-ニトロフェニルスルホニル基の脱保護化。そして最終重合体の硫酸化をピリジン中SO₃/ピリジン錯体を用いて実施した結果,ヘパリン生物模擬物を取得できた。

シソーラス用語： ペプチド ,  *オリゴマ ,  ウレア化合物 ,  *ポリ尿素 ,  *生体物質類似体 ,  ヘパリン ,  *ヘパリノイド ,  ポリウレタン ,  セグメント化重合体 ,  リビングラジカル重合 ,  連鎖移動 ,  硫酸化 ,  脱保護基
準シソーラス用語： RAFT重合 ,  逐次重合 ,  尿素誘導体 ,  硫酸化ポリ尿素

分類 (1件)： 単独重合  (CG04020S)

物質索引 (12件)： 1,12-ビス(2-O,3-O:5-O,6-O-ジイソプロピリデン-1-デオキシ-α-D-グルコフラノース-4-C-イルオキシ)-5,8-ジアザドデカン ,  1,12-ビス(2-O,3-O:5-O,6-O-ジイソプロピリデン-1-デオキシ-α-D-グルコフラノース-4-C-イルオキシ)-5,8-ビス(2-ニトロフェニルスルホニル)-5,8-ジアザドデカン ,  1,12-ビス(2-O,3-O:5-O,6-O-ジイソプロピリデン-1-デオキシ-α-D-マンノフラノース-4-C-イルオキシ)-5,8-ジアザドデカン ,  1,12-ビス(2-O,3-O:5-O,6-O-ジイソプロピリデン-1-デオキシ-α-D-マンノフラノース-4-C-イルオキシ)-5,8-ビス(2-ニトロフェニルスルホニル)-5,8-ジアザドデカン ,  1,14-ビス(2-ニトロフェニルスルホニル)-1,6,9,14-テトラキス[4-(2-O,3-O:5-O,6-O-ジイソプロピリデン-1-デオキシ-α-D-グルコフラノース-4-C-イルオキシ)ブチル]-1,4,6,9,11,14-ヘキサアザテトラデカン-5,10-ジオン ,  1,14-ビス(2-ニトロフェニルスルホニル)-1,6,9,14-テトラキス[4-(2-O,3-O:5-O,6-O-ジイソプロピリデン-1-デオキシ-α-D-マンノフラノース-4-C-イルオキシ)ブチル]-1,4,6,9,11,14-ヘキサアザテトラデカン-5,10-ジオン ,  1,14-ビス(2-ニトロフェニルスルホニル)-6,9-ビス[4-(2-O,3-O:5-O,6-O-ジイソプロピリデン-1-デオキシ-α-D-グルコフラノース-4-C-イルオキシ)ブチル]-1,4,6,9,11,14-ヘキサアザテトラデカン-5,10-ジオン ,  1,14-ビス(2-ニトロフェニルスルホニル)-6,9-ビス[4-(2-O,3-O:5-O,6-O-ジイソプロピリデン-1-デオキシ-α-D-マンノフラノース-4-C-イルオキシ)ブチル]-1,4,6,9,11,14-ヘキサアザテトラデカン-5,10-ジオン ,  1,6,9,14-テトラキス[4-(2-O,3-O:5-O,6-O-ジイソプロピリデン-1-デオキシ-α-D-グルコフラノース-4-C-イルオキシ)ブチル]-1,4,6,9,11,14-ヘキサアザテトラデカン-5,10-ジオン ,  1,6,9,14-テトラキス[4-(2-O,3-O:5-O,6-O-ジイソプロピリデン-1-デオキシ-α-D-マンノフラノース-4-C-イルオキシ)ブチル]-1,4,6,9,11,14-ヘキサアザテトラデカン-5,10-ジオン ,  4-ヨードブチル2-O,3-O:5-O,6-O-ジイソプロピリデン-α-D-グルコフラノシド ,  4-ヨードブチル2-O,3-O:5-O,6-O-ジイソプロピリデン-α-D-マンノフラノシド

タイトルに関連する用語 (5件)： グルコース ,  マンノース ,  尿素 ,  ペプトイド ,  ポリ尿素