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J-GLOBAL ID：201402245312211801   整理番号：14A0757689

5,10-二置換[5]ヘリセン誘導体の光化学反応を用いた合成

著者 (3件)： 伊藤夏輝 (京大 大学院) ,  廣瀬崇至 (京大 大学院) ,  松田建児 (京大 大学院)
資料名： 日本化学会講演予稿集  (日本化学会春季年会講演予稿集)
巻： 94th  号： 4  ページ： 1044  発行年： 2014年03月12日 
JST資料番号： S0493A  ISSN： 0285-7626  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： [5]ヘリセンは紫外光照射によりベンゾペリレン誘導体へと環化反応が進行することから,光化学反応を用いた合成が一般的に困難である。本研究では,出発原料にシアノ基を導入することで環化反応が抑制され,ヘリセン誘導体が高収率で得られることが明らかとなった。TD-DFT計算より,シアノ基導入によりフロンティア軌道の順序および電子遷移への寄与が大きく変化することが認められ,[5]ヘリセンの光化学反応性に置換基効果が寄与することが支持された。この効果を利用して,テレフタルアルデヒドとシアン化ベンジルを出発原料とした2段階ワンポット合成によって[5]ヘリセン誘導体が70%の収率で得られることが確認された。(著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  *置換基効果 ,  シアノ基 ,  *光環化 ,  密度汎関数法 ,  ヨウ素 ,  光照射 ,  理論 ,  ワンポット合成 ,  芳香族アルデヒド
準シソーラス用語： TDDFT ,  *ヘリセン類

分類 (2件)： 四環以上の炭素縮合多環化合物  (CF06090C) ,  光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A)

物質索引 (7件)： [5]ヘリセン ,  シアン化ベンジル ,  テレフタルアルデヒド ,  1,4-ジスチリルベンゼン ,  1,4-ビス(β-シアノスチリル)ベンゼン ,  1,6-ジシアノジベンゾ[c,g]フェナントレン ,  1,2-ジメトキシベンゾ[ghi]ペリレン

タイトルに関連する用語 (4件)： 置換 ,  ヘリセン ,  誘導体 ,  光化学反応