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J-GLOBAL ID：201402246579543591   整理番号：14A0946851

Comamonas testosteroni TA441によるコール酸分解における9α-ヒドロキシ-17-オキソ-1,2,3,4,10,19-ヘキサノルアンドロスト-6-エン-5-酸及びC-17側鎖のβ酸化生成物の同定

Identification of 9α-hydroxy-17-oxo-1,2,3,4,10,19-hexanorandrost-6-en-5-oic acid and β-oxidation products of the C-17 side chain in cholic acid degradation by Comamonas testosteroni TA441

著者 (6件)： HORINOUCHI Masae ,  HAYASHI Toshiaki ,  KOSHINO Hiroyuki ,  MALON Michal ,  HIROTA Hiroshi ,  KUDO Toshiaki
資料名： Journal of Steroid Biochemistry & Molecular Biology  (Journal of Steroid Biochemistry & Molecular Biology)
巻： 143  ページ： 306-322  発行年： 2014年09月 
JST資料番号： C0595A  ISSN： 0960-0760  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Comamonas testosteroniはA環の芳香族化によって,テストステロンを9,17-ジオキソ-1,2,3,4,10,19-ヘキサノルアンドロスタン-5-酸と2-ヒドロキシヘキサ-2,4-ジエン酸に分解する。前者の化合物はβ酸化によってさらに分解されることが示唆されていたが,そのプロセスの詳細は不明瞭なままであった。本研究では,この化合物のβ酸化における中間化合物として9α-ヒドロキシ-17-オキソ-1,2,3,4,10,19-へキサノルアンドロスト-6-エン-5-酸を同定した。2つのステロイド分解遺伝子クラスターの1つにあるORF32は,本化合物の変換に不可欠であった。相同検索によってORF32は,9α-ヒドロキシ-17-オキソ-1,2,3,4,10,19-へキサノルアンドロスト-6-エン-5-酸のCoAエステルのC-6にある二重結合に水分子を加えるヒドラターゼをコードしていた。ORF32破壊変異体のコール酸との短期間培養によって,7α,12α-ジヒドロキシ-3-オキソコラ-1,4-ジエン-24-酸,7α,12α-ジヒドロキシ-3-オキソコラ-4-エン-24-酸,12α-ヒドロキシ-3-オキソコラ-4,6-ジエン-24-酸,7α,12α-ジヒドロキシ-3-オキソプレグナ-1,4-ジエン-20-カルボン酸,12α-ヒドロキシ-3-オキソプレグナ-4,6-ジエン-20-カルボン酸,7α,12α-ジヒドロキシ-3-オキソプレグナ-4-エン-20-カルボン酸,12α-ヒドロキシ-3-オキソプレグナ-4,6-ジエン-20-カルボン酸,7α-ヒドロキシ-3-オキソプレグナ-4,17(20)-ジエン-20-カルボン酸,及び3-オキソプレグナ-4,6,17(20)-トリエン-20-カルボン酸を,C-17側鎖分解中間化合物として分離した。これらの化合物の存在によって,C.testosteroniのC-17側鎖分解過程は,Pseudomonasの過程に類似していることが示唆された。最終の2化合物は,細菌によるステロイド分解中間化合物であることなどを確認した。Copyright 2014 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *細菌 ,  β酸化 ,  *微生物分解 ,  反応中間体 ,  ステロイド ,  遺伝子 ,  遺伝子破壊 ,  Pseudomonas ,  酵素的分解 ,  ヒドロリアーゼ ,  二重結合 ,  *胆汁酸 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族アルコール ,  チオール ,  アデニンヌクレオチド ,  リボヌクレオチド ,  脂肪族カルボン酸 ,  カルボアミド ,  無機酸エステル ,  アミノカルボン酸 ,  ジオール ,  第二アルコール ,  ヒドロキシ酸 ,  脂環式アルコール ,  ポリオール ,  エノン ,  脂環式ケトン
準シソーラス用語： *Comamonas testosteroni ,  ORF32遺伝子

分類 (1件)： 代謝と栄養  (EG03054K)

物質索引 (5件)： CoA ,  コール酸 ,  テストステロン ,  (1S)-1β,5α-ジヒドロキシ-7aβ-メチル-2,3,3aα,4,5,6,7,7a-オクタヒドロ-1H-インデン-4α-プロペン酸 ,  7α,12β-ジヒドロキシアンドロスタ-1,4-ジエン-3,17-ジオン

タイトルに関連する用語 (7件)： Comamonas ,  コール ,  酸分解 ,  酸 ,  側鎖 ,  酸化生成物 ,  同定