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J-GLOBAL ID：201402247077585297   整理番号：14A0738259

触媒不斉Claisen転位のGosteli型アリルビニルエーテル:(-)-9,10-ジヒドロエクロニアラクトンBの全合成

Catalytic Asymmetric Claisen Rearrangement of Gosteli-Type Allyl Vinyl Ethers: Total Synthesis of (-)-9,10-Dihydroecklonialactone B

著者 (6件)： BECKER Julia (Technische Univ. Dortmund, Dortmund, DEU) ,  BUTT Lena (Technische Univ. Dortmund, Dortmund, DEU) ,  VON KIEDROWSKI Valeska (Technische Univ. Dortmund, Dortmund, DEU) ,  MISCHLER Elisabeth (Technische Univ. Dortmund, Dortmund, DEU) ,  QUENTIN Florian (Technische Univ. Dortmund, Dortmund, DEU) ,  HIERSEMANN Martin (Technische Univ. Dortmund, Dortmund, DEU)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 79  号： 7  ページ： 3040-3051  発行年： 2014年04月04日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本報では,(-)-9,10-ジヒドロエクロニアラクトンBの全合成を三段階で行い,その概略を述べた。最初に,官能化Gosteli型アリルビニルエーテルの,二つのE,Z異性体化合物の量産化可能な安定合成方法を,アルドール縮合またはオレフィン化で確立した;次に,ビニルエーテルの二重結合異性体を分離した。二番目に,アリルビニルエーテル化合物の,キラルなビルディングブロックへの変換を,二つの連続した触媒不斉変換の,高度ジアステレオおよびエナンチオ選択的なGosteli-Claisen再配列と高度ジアステレオ選択的,Corey-Bakshi-Shibata還元で行った。三番目に,閉環オレフィンメタセシスを行い,14-員環マクロラクトンは得られなかったが,その後の水素化反応で,二環コアの標的分子(-)-9,10-ジヒドロエクロニアラクトンBを得た。

シソーラス用語： 分子構造 ,  不斉合成 ,  *Claisen転位 ,  *ビニルエーテル ,  *ラクトン ,  全合成 ,  アルドール反応 ,  アルケニル化 ,  ブロック ,  回路モジュール ,  立体選択性 ,  不斉還元 ,  閉環メタセシス ,  アリル化合物
準シソーラス用語： アルドール縮合 ,  エナンチオ選択性 ,  オレフィン化 ,  ジアステレオ選択性 ,  ビルディングブロック

分類 (3件)： 転位反応,異性化  (CF02070E) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  高分子の立体構造  (CG02031G)

物質索引 (1件)： 4-エチル-5,18-ジオキサトリシクロ[15.1.0.0^3,16]オクタデカン-6-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： 触媒 ,  Claisen転位 ,  アリルビニルエーテル ,  全合成