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J-GLOBAL ID：201402248982921523   整理番号：14A0451089

スピロインダン-2-2′-ピロリジン骨格を有する調整可能なジアミン配位子の合成およびエナンチオ選択的Henry反応におけるその応用

Synthesis of Tunable Diamine Ligands with Spiro Indane-2,2′-pyrrolidine Backbone and Their Applications in Enantioselective Henry Reaction

著者 (3件)： CWIEK Rafal (Inst. Organic Chemistry, Polish Acad. Sci., Warsaw, POL) ,  NIEDZIEJKO Piotr (Inst. Organic Chemistry, Polish Acad. Sci., Warsaw, POL) ,  KALUZA Zbigniew (Inst. Organic Chemistry, Polish Acad. Sci., Warsaw, POL)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 79  号： 3  ページ： 1222-1234  発行年： 2014年02月07日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： スピロ[インダン-2,2′-ピロリジン]骨格の存在を特徴とする,容易に調整可能な新規のジアミン配位子の調製法を開発した。2-ヨードベンジルブロミドを用いたオキサゾリジノンのアルキル化続くParham環化反応により,スピロアミノケトンをエナンチオマ過剰率99%以上の優れた光学純度で合成した。またこれとは別に有機リチウム試薬のワンポット逐次付加反応により,スピロアミノケトンを合成した。初期の実験結果に基づき二種のジアミン配位子を合成した。即ちN-1原子に小さな置換基およびN′-1原子に大きな置換基を有するA配位子,およびAと逆の大きさの置換基を有するB配位子である。このジアミン配位子と酢酸銅の錯体を触媒として用いたニトロメタンと各種アリールおよびアルキルアルデヒドとの不斉Henry反応において,A配位子の場合は主としてS-立体配置の,またB配位子の場合は主としてR-立体配置の2-ニトロアルコールを良好から高い収率および99%に至る優れたエナンチオ選択性で生成した。

シソーラス用語： アルドール反応 ,  *ジアミン ,  スピロ化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  環状付加 ,  アミン ,  ケトン ,  有機リチウム化合物 ,  逐次反応 ,  *ニトロ化合物 ,  *配位子 ,  立体配置 ,  *オレフィン化合物 ,  *脂環式化合物 ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  芳香族アルデヒド
準シソーラス用語： Henry反応 ,  アミノケトン ,  *インダン類 ,  エナンチオマ過剰率 ,  エナンチオ選択的合成 ,  オキサゾリジノン ,  *ピロリジン誘導体 ,  付加環化

分類 (4件)： 芳香族単環ニトロ化合物・ニトロソ化合物  (CF05040S) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  インデン  (CF06030O) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (8件)： 2-ニトロベンジルアルコール ,  2-ヨードベンジルブロミド ,  ベンズアルデヒド ,  スピロ[1H-インデン-2(3H),2′-ピロリジン]-1-オン ,  1′-(tert-ブトキシカルボニル)スピロ[1H-インデン-2(3H),2′-ピロリジン]-1-オン ,  スピロ[1H-インデン-2(3H),2′-ピロリジン]-1-アミン ,  1′-(tert-ブトキシカルボニル)スピロ[1H-インデン-2(3H),2′-ピロリジン]-1-アミン ,  α-(ニトロメチル)ベンジルアルコール

タイトルに関連する用語 (6件)： ピロリジン ,  骨格 ,  ジアミン ,  配位子 ,  Henry反応 ,  応用