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J-GLOBAL ID：201402250320267950   整理番号：14A0208741

2-アリールインドリン誘導体の単離可能なアトロプ異性体:密度汎関数法による回転障壁の決定

Isolable atropisomers of 2-aryl indoline derivatives: determination of rotational barrier by density functional theory approach

著者 (4件)： ETO Masashi (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Sojo Univ., 4-22-1 Ikeda, Kumamoto 860-0082, JPN) ,  YAMAGUCHI Koki (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Sojo Univ., 4-22-1 Ikeda, Kumamoto 860-0082, JPN) ,  WATANABE Akiko (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Kyushu Univ. of Health and Welfare, 1714-1 Yoshinomachi, Nobeoka, Miyazaki 882-8508 ...) ,  HARANO Kazunobu (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Sojo Univ., 4-22-1 Ikeda, Kumamoto 860-0082, JPN)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 70  号： 9  ページ： 1811-1817  発行年： 2014年03月04日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： B3LYP/6-31G(d)レベルの密度汎関数法(DFT)により1-アシル-2-アリール-3,3-ジメチルインドリン類中の2-アリール環の回転過程を決定した。計算された[2-(2-ヒドロキシナフタレン-1-イル)-3,3-ジメチルインドリン-1-イル]フェニルメタノン(1)の回転過程の障壁高さは約30kcal/molで,以前に報告された対応する誘導体の実験値26~28kcal/molとほぼ同等であった。Hartree-Fock(HF)計算は障壁を過大評価した。DFT計算による障壁高さは,配座異性体が単離可能か不可能かを知るための貴重な情報を提供する。遷移構造解析は,アリール環上に存在する2,6-置換基は室温下で配座異性体を単離するために不可欠であることを示した。DFT計算された幾何学的形状に基づいて,回転過程および束縛回転における弱い分子内相互作用を解析した。Copyright 2014 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *アトロプ異性体 ,  密度汎関数法 ,  *回転障壁 ,  分子内回転 ,  高さ
準シソーラス用語： DFT計算 ,  *インドリン誘導体 ,  障壁高さ ,  束縛回転

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  分子の性質一般  (BH05031D)

物質索引 (8件)： [2-(2-ヒドロキシ-1-ナフチル)-3,3-ジメチルインドリン-1-イル]フェニルケトン ,  1-(2-フェニル-3,3-ジメチルインドリン-1-イル)エタノン ,  1-[2-(2-ヒドロキシフェニル)-3,3-ジメチルインドリン-1-イル]エタノン ,  1-[2-(2-メチルフェニル)-3,3-ジメチルインドリン-1-イル]エタノン ,  1-[2-(2-ヒドロキシ-6-メチルフェニル)-3,3-ジメチルインドリン-1-イル]エタノン ,  1-[2-(1-ナフチル)-3,3-ジメチルインドリン-1-イル]エタノン ,  1-[2-(2-ヒドロキシ-1-ナフチル)-3,3-ジメチルインドリン-1-イル]エタノン ,  1-[2-(2-メチル-1-ナフチル)-3,3-ジメチルインドリン-1-イル]エタノン

タイトルに関連する用語 (5件)： 誘導体 ,  単離 ,  アトロプ異性体 ,  密度汎関数法 ,  回転障壁