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J-GLOBAL ID：201402252172826742   整理番号：14A0173776

ボリル亜鉛酸塩の設計,創製,および合成応用 ハロゲン化アリールのホウ素化およびベンザイン/末端アルキンのホウ素亜鉛化

Design, Generation, and Synthetic Application of Borylzincate: Borylation of Aryl Halides and Borylzincation of Benzynes/Terminal Alkyne

著者 (6件)： NAGASHIMA Yuki (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  TAKITA Ryo (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  YOSHIDA Kengo (RIKEN, Saitama, JPN) ,  HIRANO Keiichi (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  UCHIYAMA Masanobu (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  UCHIYAMA Masanobu (RIKEN, Saitama, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 135  号： 50  ページ： 18730-18733  発行年： 2013年12月18日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Lewis塩基金属アルコキシドにより活性化したジアルキル亜鉛およびジボロンを用いたホウ素亜鉛酸塩種のその場創製法を開発した。計算からはホウ素亜鉛酸塩の生成は熱力学的に好ましくないことが示された。しかし後続工程が補償エネルギー収支を与えるように総括反応順序を設計することによってこの不都合を克服した。この方法は,広範な基質汎用性を有するハロゲン化アリールのホウ素化を可能にした。ホウ素亜鉛酸塩内のホウ素配位子の高求核性は,効率的ハロゲン-亜鉛交換反応ならびにジアリル亜鉛の触媒的使用にとって重要であった。同様の条件下にベンザイン類の位置選択的ホウ素亜鉛化が起こり,多官能化芳香族化合物が生成した。最後に,このホウ素亜鉛化反応を末端アルキンに応用した。このC-C三重結合の反応性はベンザイン類の三重結合の反応性に比して劣っていた。

シソーラス用語： *交差カップリング反応 ,  有機ホウ素化合物 ,  *ホウ素化 ,  求核置換反応 ,  Lewis塩基 ,  *交換反応 ,  C-C結合 ,  三重結合 ,  芳香族ハロゲン化合物 ,  *有機金属反応 ,  芳香族炭化水素 ,  アセチレン化合物 ,  有機化合物 ,  有機ホウ素酸
準シソーラス用語： ベンザイン類

分類 (1件)： 置換反応  (CF02020B)

物質索引 (18件)： 1-ナフチルボロン酸2,3-ジメチル-2,3-ブタンジイル ,  2-チエニルボロン酸2,3-ジメチル-2,3-ブタンジイル ,  3-チエニルボロン酸2,3-ジメチル-2,3-ブタンジイル ,  4-(ジイソプロピルカルバモイル)フェニルボロン酸2,3-ジメチル-2,3-ブタンジイル ,  m-アニシルボロン酸2,3-ジメチル-2,3-ブタンジイル ,  m-トリルボロン酸2,3-ジメチル-2,3-ブタンジイル ,  p-(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸2,3-ジメチル-2,3-ブタンジイル ,  p-アニシルボロン酸2,3-ジメチル-2,3-ブタンジイル ,  p-クロロフェニルボロン酸2,3-ジメチル-2,3-ブタンジイル ,  ジアリル亜鉛 ,  ジエチル亜鉛 ,  ビス(カテコラト)ジボロン ,  ビス(ピナコラト)ジボロン ,  フェニルアセチレン ,  フェニルボロン酸2,3-ジメチル-2,3-ブタンジイル ,  o-アニシルボロン酸2,3-ジメチル-2,3-ブタンジイル ,  ベンザイン ,  臭化アリル

タイトルに関連する用語 (8件)： 設計 ,  創製 ,  応用 ,  ハロゲン化アリール ,  ホウ素 ,  ベンザイン ,  末端アルキン ,  亜鉛