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J-GLOBAL ID：201402254259404723   整理番号：13A1951193

ヨウ素によって触媒される脂肪族アルデヒドのジアステレオ選択的酸化的α-アミノ化:シン-γ-ヒドロキシ-α-アミノアセタール類の合成

Diastereoselective oxidative α-amination of aliphatic aldehydes catalyzed by iodine: synthesis of syn-γ-hydroxy-α-amino acetals

著者 (4件)： ZHANG Yun-Xiao (Zhengzhou Univ., Zhengzhou, CHN) ,  ZHANG An-Qi (Zhengzhou Univ., Zhengzhou, CHN) ,  TIAN Jie-Sheng (Nanyang Technological Univ., Singapore) ,  LOH Teck-Peng (Nanyang Technological Univ., Singapore)
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 11  号： 48  ページ： 8387-8394  発行年： 2013年12月28日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： TBDPS基で保護したγ-ヒドロキシアルデヒドをMeOH/塩化メチレン中室温で1.2当量のHNBn₂,0.2当量のI₂,1当量のNa₂CO₃・1.5H₂O₂存在下に反応させると,α-ビス(ベンジル)アミノアセタールが47~76%の収率,中程度のシン選択性で生成した。γ位置換基としては各種アリール基,アルキル基,シクロヘキシル基などが対応した。

シソーラス用語： *脂肪族アルデヒド ,  *立体選択性 ,  *アミノ化 ,  ヨウ素 ,  過酸化水素 ,  *アセタール化 ,  置換基効果 ,  反応機構 ,  *触媒反応 ,  結晶構造 ,  脂肪族アルコール
準シソーラス用語： *ジアステレオ選択性

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  脂肪族・脂環式化合物の結晶構造  (BK08010U)

物質索引 (13件)： N,N-ジベンジルアミン ,  メタノール ,  4-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-6-フェニルヘキサナール ,  N,N-ジベンジル-1,1-ジメトキシ-4-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-6-フェニルヘキサン-2-アミン ,  N,N-ジベンジル-1,1-ジメトキシ-4-(ベンジルオキシ)-6-フェニルヘキサン-2-アミン ,  N,N-ジベンジル-1,1-ジメトキシ-4-アセトキシ-6-フェニルヘキサン-2-アミン ,  N,N-ジベンジル-1,1-ジメトキシ-4-(ベンゾイルオキシ)-6-フェニルヘキサン-2-アミン ,  4-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-4-シクロヘキシルブタナール ,  N,N-ジベンジル-1,1-ジメトキシ-4-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-4-シクロヘキシルブタン-2-アミン ,  (2S,4R)-N,N-ジベンジル-1,1-ジメトキシ-4-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-4-シクロヘキシルブタン-2-アミン ,  4-(ベンジルオキシ)-6-フェニルヘキサナール ,  4-アセトキシ-6-フェニルヘキサナール ,  4-(ベンゾイルオキシ)-6-フェニルヘキサナール

タイトルに関連する用語 (7件)： ヨウ素 ,  触媒 ,  脂肪族アルデヒド ,  ジアステレオ選択 ,  酸化 ,  アミノ化 ,  アミノアセタール