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J-GLOBAL ID：201402255771993567   整理番号：14A1474103

2-アセチルアミノベンズアルデヒドからジベンゾ[b,H][1,6]ナフチリジン類のワンポット合成:蛍光性DNA結合化合物への応用

One-pot synthesis of dibenzo[b,h][1,6]naphthyridines from 2-acetylaminobenzaldehyde: application to a fluorescent DNA-binding compound

著者 (9件)： OKUMA Kentaro (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  KOGA Tomohiro (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  OZAKI Saori (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  SUZUKI Yutaro (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  HORIGAMI Kenta (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  NAGAHORA Noriyoshi (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  SHIOJI Kosei (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  FUKUDA Masatora (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  DESHIMARU Masanobu (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 50  号： 98  ページ： 15525-15528  発行年： 2014年12月21日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-アセチルアミノベンズアルデヒドと2当量の4-メチルアセトフェノンをEtOH中0.2当量のaq.NaOHと共に加熱還流すると,2-(2-アセチルアミノフェニル)-3-(4-メチルベンゾイル)-1,2-ジヒドロキノリン(1)が収率86%で生成した。一方,2当量のNaOHを加えた後さらに20当量のNaOHを加え加熱還流すると,ジベンゾ[b,h][1,6]ナフチリジン(2)が収率70%で生成した。他のアリールメチルケトンや2-ブタノンでは低収率であったが,230°Cに加熱すると(2)の類縁体が収率75~96%で生成した。これらの6位窒素をMeOTfでメチル化しTfO塩とした。これらの蛍光量子収率は0.15~0.18であり,プラスミドDNAの濃度を上げるとインターカレーションにより蛍光強度が低下した。

シソーラス用語： *芳香族アルデヒド ,  *芳香族ケトン ,  水酸化ナトリウム ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *環化反応 ,  置換基効果 ,  反応機構 ,  蛍光スペクトル ,  メチル化 ,  ワンポット合成 ,  DNA【核酸】 ,  量子収量 ,  放射強度 ,  脂肪族アルコール ,  *アセトフェノン類 ,  *キノリン類 ,  *ナフチリジン類 ,  プラスミドDNA ,  *ベンズアルデヒド類 ,  蛍光強度 ,  蛍光量子収量
準シソーラス用語： 蛍光量子収率

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y)

物質索引 (7件)： 4′-メチルアセトフェノン ,  エタノール ,  トリフルオロメタンスルホン酸メチル ,  2-アセチルアミノベンズアルデヒド ,  2-(2-アセチルアミノフェニル)-3-(4-メチルベンゾイル)-1,2-ジヒドロキノリン ,  6-(4-メチルフェニル)ジベンゾ[b,h][1,6]ナフチリジン ,  6-(4-メチルフェニル)-5-メチルジベンゾ[b,h][1,6]ナフチリジン-5-イウム・トリフラート

タイトルに関連する用語 (5件)： ナフチリジン類 ,  ワンポット合成 ,  蛍光性 ,  DNA結合 ,  応用