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J-GLOBAL ID：201402255906337878   整理番号：14A0453478

Mitsunobu反応条件下,7,14-ジヒドロキシ-ent-カウレンのcis-融合α-メチレンγ-ラクトンを持つ新規ent-アビエタンへの効率的変換とこれらの細胞毒性

Efficient transformation of 7,14-dihydroxy-ent-kaurenes to novel ent-abietanes having cis-fused α-methylene γ-lactones under Mitsunobu reaction conditions and their cytotoxicities

著者 (11件)： AOYAGI Yutaka (Coll. of Pharmacy, Kinjo Gakuin Univ., 2-1723 Omori, Moriyama, Nagoya 463-8521, JPN) ,  OZAWA Kei (School of Pharmacy, Tokyo Univ. of Pharmacy & Life Sci., 1432-1 Horinouchi, Hachioji, Tokyo 192-0392, JPN) ,  KOBAYASHI Tatsuya (School of Pharmacy, Tokyo Univ. of Pharmacy & Life Sci., 1432-1 Horinouchi, Hachioji, Tokyo 192-0392, JPN) ,  HASUDA Tomoyo (School of Pharmacy, Tokyo Univ. of Pharmacy & Life Sci., 1432-1 Horinouchi, Hachioji, Tokyo 192-0392, JPN) ,  GUI Ming-yu (Dep. of Chemistry, Jilin Univ., No. 2 Xinmin Street, Changchun, Jilin 130021, CHN) ,  JIN Yong-ri (Dep. of Chemistry, Jilin Univ., No. 2 Xinmin Street, Changchun, Jilin 130021, CHN) ,  LI Xu-wen (Dep. of Chemistry, Jilin Univ., No. 2 Xinmin Street, Changchun, Jilin 130021, CHN) ,  FUKAYA Haruhiko (School of Pharmacy, Tokyo Univ. of Pharmacy & Life Sci., 1432-1 Horinouchi, Hachioji, Tokyo 192-0392, JPN) ,  YANO Reiko (Coll. of Pharmacy, Kinjo Gakuin Univ., 2-1723 Omori, Moriyama, Nagoya 463-8521, JPN) ,  HITOTSUYANAGI Yukio (School of Pharmacy, Tokyo Univ. of Pharmacy & Life Sci., 1432-1 Horinouchi, Hachioji, Tokyo 192-0392, JPN) ,  TAKEYA Koichi (School of Pharmacy, Tokyo Univ. of Pharmacy & Life Sci., 1432-1 Horinouchi, Hachioji, Tokyo 192-0392, JPN)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 70  号： 18  ページ： 3030-3041  発行年： 2014年05月06日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 植物起源の7,14-ジヒドロキシ-ent-カウレンのcis-融合α-メチレンγ-ラクトンを持つ新規ent-アビエタンへの変換をMitsunobu反応条件下で達成した。目的の生成物の収率はC-1での立体障害に見かけ上影響された。得られたcis-融合α-メチレンγ-ラクトンを持つ新規ent-アビエタンのP388マウス白血病細胞に対する細胞毒性を調べた。Copyright 2014 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： トウダイグサ属 ,  *Mitsunobu反応 ,  *ジテルペン ,  *細胞毒性 ,  立体障害 ,  白血病 ,  病態モデル ,  腫瘍細胞 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  赤外吸収スペクトル ,  エレクトロスプレイイオン化質量分析 ,  成分 ,  オレフィン化合物 ,  架橋化合物 ,  四環ジテルペン ,  植物成分 ,  FTIRスペクトル ,  白血病細胞
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  ESI-MS ,  Euphorbia ,  *ジテルペノイド ,  白血病P388

分類 (4件)： 植物の生化学  (EH01050J) ,  ジテルペン,セスタテルペン  (CF10023R) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  有機化合物の毒性  (GZ02030Y)

物質索引 (19件)： ent-カウレン ,  アビエタン ,  カメバカウリン ,  カメバニン ,  エキシサニンA ,  ラブドクンミンC ,  1α,12α-ジアセトキシ-14β-ヒドロキシ-8,15-セコカウラ-7,16-ジエン-15-酸ラクトン ,  1α,12α-ビス(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-14β-ヒドロキシ-8,15-セコカウラ-7,16-ジエン-15-酸ラクトン ,  1α,12α-ジメトキシ-14β-ヒドロキシ-8,15-セコカウラ-7,16-ジエン-15-酸ラクトン ,  1α,12α-ビス(メトキシメトキシ)-14β-ヒドロキシ-8,15-セコカウラ-7,16-ジエン-15-酸ラクトン ,  1α,12α-ビス(p-メトキシベンジルオキシ)-14β-ヒドロキシ-8,15-セコカウラ-7,16-ジエン-15-酸ラクトン ,  12α,19-ジアセトキシ-14β-ヒドロキシ-8,15-セコカウラ-7,16-ジエン-15-酸ラクトン ,  12α,19-ビス(メトキシメトキシ)-14β-ヒドロキシ-8,15-セコカウラ-7,16-ジエン-15-酸ラクトン ,  12α,19-ビス(p-メトキシベンジルオキシ)-14β-ヒドロキシ-8,15-セコカウラ-7,16-ジエン-15-酸ラクトン ,  1α-アセトキシ-14β-ヒドロキシ-8,15-セコカウラ-7,16-ジエン-15-酸ラクトン ,  1α-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-14β-ヒドロキシ-8,15-セコカウラ-7,16-ジエン-15-酸ラクトン ,  1α-メトキシ-14β-ヒドロキシ-8,15-セコカウラ-7,16-ジエン-15-酸ラクトン ,  1α,20-ジアセトキシ-14β-ヒドロキシ-8,15-セコカウラ-7,16-ジエン-15-酸ラクトン ,  1α,12α,14β-トリヒドロキシ-8,15-セコカウラ-7,16-ジエン-15-酸15,14-ラクトン

タイトルに関連する用語 (8件)： Mitsunobu反応 ,  ent-カウレン ,  CIS ,  融合 ,  メチレン ,  ラクトン ,  アビエタン ,  細胞毒性